N-Trityl-DL-alanin-methylester | 13515-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Trityl-DL-alanin-methylester
• 英文别名: N-Trityl-α-alanin-methylester；N-Trityl-alanin-methylester；N-trityl-DL-alanine methyl ester；Methyl 2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 13515-77-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: BSHZTWLFMMMZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trityl-DL-alanin-methylester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Trityl-DL-alanylaminoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  含有 α-氨基腈作为其 C 端残基的二肽的合成

  摘要：

  描述了一些含有 α-氨基腈作为其 C 端残基的二肽的合成。N-三苯甲基氨基酸的活性酯、对硝基苯酯或氰基甲酯与α-氨基腈的偶联反应在N,N-二甲基甲酰胺中进行。反应产物的N-三苯甲基保护基团通过酸水解被去除而不影响它们的腈基团。以此方式合成了甘氨酰氨基乙腈乙酸酯(8)、甘氨酰-DL-α-氨基丙腈乙酸酯(10)和DL-丙氨酰氨基乙腈乙酸酯(11)。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-Trityl-DL-alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇的借氢烷基化合成对映体富集的 γ-氨基丁酸

  摘要：

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。

  DOI：

  10.1002/anie.202100922

文献信息

• N-Tritylamino Acids and Peptides. A New Method of Peptide Synthesis¹
  作者：Leonidas Zervas、Dimitrios M. Theodoropoulos

  DOI：10.1021/ja01588a027

  日期：1956.4