4-Phenyl-6-pyrrolidin-1,3,5-triazin-2-amin | 140161-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-Phenyl-6-pyrrolidin-1,3,5-triazin-2-amin
• 英文别名: 4-phenyl-6-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine；6-phenyl-4-pyrrolidino-1,3,5-triazin-2-amine；4-Phenyl-6-pyrrolidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 140161-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅
• mdl: MFCD19199091
• 分子量: 241.296
• InChiKey: CRKQOGIFIYLMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以102 mg的产率得到4-Phenyl-6-pyrrolidin-1,3,5-triazin-2-amin
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-4-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺：合成、抗白血病活性和 3D-QSAR 建模

  摘要：

  尽管白血病的免疫疗法和嵌合抗原受体T细胞疗法取得了重大进展，但化疗仍然是该疾病的主要治疗选择。因此，开发有效且安全的白血病标准靶向化疗药物仍然是药物化学家的一项重要任务。使用一锅微波辅助方案制备了 94 种不同的 6-芳基-4-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺文库，其中涉及氰基胍、芳香醛和环状化合物的三组分反应。胺，以及随后在碱存在下二氢三嗪中间体的脱氢芳构化。针对白血病 Jurkat T 细胞系评估了制备的化合物的细胞毒性特性，并使用正常成纤维细胞 MRC-5 细胞系评估了 24 种最活性化合物的选择性，表明对白血病细胞具有选择性抗增殖活性。分析了构效关系，发现所制备的 3D-QSAR 模型能够以合理的精度预测化合物的抗白血病活性。在细胞形态学研究中，用最具活性的化合物处理后，在 Jurkat T 细胞中观察到凋亡和坏死特征。

  DOI：

  10.1039/d3ra08091a

文献信息

• A New One-Pot Three-Component Synthesis of 4-Aryl-6-cycloamino-1,3,5-triazin-2-amines under Microwave Irradiation
  作者：Anton V. Dolzhenko、Muhammad Syafiq Bin Shahari、Ahmad Junaid、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1055/a-1401-2795

  日期：2021.7

  A new method for the fast synthesis of diverse 4-aryl-6-cycloamino-1,3,5-triazin-2-amines was developed. The synthesis is performed under microwave irradiation in a one-pot manner from cyanoguanidine, aromatic aldehydes, and cyclic amines. Their three-component reaction in the presence of hydrochloric acid produced dihydrotriazines, which were then converted (without isolation) into the targeted compounds

  开发了一种快速合成各种4-芳基-6-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺的新方法。在微波辐射下，由氰基胍，芳族醛和环胺以一锅法进行合成。它们在盐酸存在下的三组分反应生成了二氢三嗪，然后在碱存在下通过芳族脱氢将其转化（不分离）为目标化合物。该反应耐受各种芳族醛（包括杂环）和环胺。通过X射线晶体学确定两种代表性的4-芳基-6-吗啉代-1,3,5-三嗪-2-胺的晶体结构。初步生物学筛选的结果确定了6- [3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基] -4-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺的有效抗白血病活性。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of tri-substituted 1,3,5-triazines from alcohols and biguanides
  作者：Ming Zeng、Tao Wang、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c6nj01620k

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed synthesis of tri-substituted 1,3,5-triazines from alcohols and biguanides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in moderate to good yields and tolerated benzyl alcohol containing functionalities such as halogens. Monosubstituted to tetrasubstituted biguanidines also afforded the desired products.

  已经开发了在温和条件下由醇和双胍有效钌催化合成三取代1,3,5-三嗪的方法。该反应以中等至良好的收率和容许的含苄醇的官能团如卤素发生。单取代至四取代的双胍也提供了所需的产物。
• �ber Reaktionen von Alkylbiguaniden mit Benzoin beimpH der Biguanidbasen
  作者：H. W. Schramm、M. Schubert-Zsilavecz、A. I. Saracoglu、Ch. Kratky

  DOI：10.1007/bf00811115

  日期：1991.12

  Alkylbiguanides 2 a-e react with benzoin (1) at the pH of the base in different ways. 1 undergoes in presence of 2 a, c oxidation to benzoic acid which reacts with the bases 2 a, c to yield 4-phenyl-1,3,5-triazinamines 3 c, 4 c; in presence of 2 b 1 is transformed to benzil, which reacts with 2 b under rearrangement to yield 1-(4-oxo-5,5-diphenyl-2-imidazolin-2-yl)-3,3-dimethylguanidine (5 b). However, the cycloalkylbiguanides 2 d, e react in presence of nitrogen as well as oxygen with 1 to yield piperidine-1-[N-(4,5-diphenylimidazol-2-yl)-carboxamidine] (7 d), resp. morpholine-4-[N-(4,5-diphenylimidazol-2-yl)-carboxamidine] (7 e). The structure of 7 e was established by means of an X-ray structure analysis. All proton- and carbon resonances were assigned on the basis of 2-dimensional NMR data.
• 6-Aryl-4-cycloamino-1,3,5-triazine-2-amines: synthesis, antileukemic activity, and 3D-QSAR modelling
  作者：Muhammad Syafiq Bin Shahari、Ahmad Junaid、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/d3ra08091a

  日期：——

  most active compounds was also assessed using a normal fibroblast MRC-5 cell line, indicating selective antiproliferative activity against leukemic cells. The structure–activity relationship was analysed, and the prepared 3D-QSAR model was found to predict the antileukemic activity of the compounds with reasonable accuracy. In the cell morphology study, both apoptosis and necrosis features were observed

  尽管白血病的免疫疗法和嵌合抗原受体T细胞疗法取得了重大进展，但化疗仍然是该疾病的主要治疗选择。因此，开发有效且安全的白血病标准靶向化疗药物仍然是药物化学家的一项重要任务。使用一锅微波辅助方案制备了 94 种不同的 6-芳基-4-环氨基-1,3,5-三嗪-2-胺文库，其中涉及氰基胍、芳香醛和环状化合物的三组分反应。胺，以及随后在碱存在下二氢三嗪中间体的脱氢芳构化。针对白血病 Jurkat T 细胞系评估了制备的化合物的细胞毒性特性，并使用正常成纤维细胞 MRC-5 细胞系评估了 24 种最活性化合物的选择性，表明对白血病细胞具有选择性抗增殖活性。分析了构效关系，发现所制备的 3D-QSAR 模型能够以合理的精度预测化合物的抗白血病活性。在细胞形态学研究中，用最具活性的化合物处理后，在 Jurkat T 细胞中观察到凋亡和坏死特征。

表征谱图