5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentan-1-ol | 1219629-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (2S)-5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypentan-1-ol
• CAS: 1219629-82-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: VVGYPTHXXRMPTG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肽/漆酶共催化醛的不对称α-氧化

  摘要：

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2012956

文献信息

• One-pot sequential alcohol oxidation and asymmetric α-oxyamination in aqueous media using recyclable resin-supported peptide catalyst
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c0cc02301a

  日期：——

  An efficient tandem reaction system was developed, in which primary alcohols were used for the oxidation to the corresponding aldehydes followed by an asymmetric alpha-oxyamination with a resin-supported peptide catalyst.

  开发了一种有效的串联反应系统，其中伯醇用于氧化为相应的醛，然后用树脂负载的肽催化剂进行不对称的α-氧胺化。
• Efficient Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes by Resin-Supported Peptide Catalyst in Aqueous Media
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol100415h

  日期：2010.4.16

  The resin-supported peptide catalyst having the terminal five-residue Pro-d-Pro-Aib-Trp-Trp combined with polyleucine successfully catalyzed the asymmetric α-oxyamination of aldehydes in aqueous media. The secondary structure and the chirality sense of the hydrophobic polyleucine chain significantly affected both reactivity and enantioselectivity.

  具有末端五残基Pro- d -Pro-Aib-Trp-Trp和聚亮氨酸的树脂负载的肽催化剂成功地催化了水性介质中醛的不对称α-氧化胺化。疏水性聚亮氨酸链的二级结构和手性感显着影响反应性和对映选择性。
• Peptide/Laccase Cocatalyzed Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol2012956

  日期：2011.7.1

  An asymmetric α-oxyamination could be successfully performed by a peptide catalyst and laccase. The combination of peptide catalysis and enzymatic air oxidation promoted the reaction smoothly in water without employing a metal reagent. The oxyaminated compounds could be obtained as both aldehyde and carboxylic acid products depending on the reaction conditions.

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。