5-氯-1,2-苯并异噁唑 | 39900-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 5-氯-1,2-苯并异噁唑
• 英文名称: 5-chlorobenzo[d]isoxazole
• 英文别名: 5-chloro-1,2-benzoxazole；5-chlorobenzoisoxazole；5-chlorobenzisoxazole；5-chloro-benzo[d]isoxazole；5-chloro-benz[d]isoxazole；5-Chlor-benz[d]isoxazol
• CAS: 39900-62-4
• 化学式: C₇H₄ClNO
• mdl: MFCD06659643
• 分子量: 153.568
• InChiKey: LPAMQJCJSQGMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  251.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,2-苯并异噁唑 在 indole imprinted poly(4-vinylpyridine) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-氯-2-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  坎普消除中具有催化活性的纳米凝胶中印迹效率的调节

  摘要：

  模板与功能单体之间的相互作用是在具有高分子识别特性的印迹纳米凝胶中形成空腔的关键。以4-乙烯基吡啶为功能单体，以吲哚为模板，合成了具有消除类酶活性的类似酶的纳米凝胶。络合物中弱的氢键相互作用显示出能够在印迹纳米凝胶的空腔中诱导非常独特的特征。聚合反应中所用引发剂的百分比在1％至3％的范围内，尽管它对催化速率没有实质性影响，但显着降低了压印效率。还研究了模板/单体比率的变化，并且数据表明压印效率有相当大的损失。就底物选择性而言，使用5-Cl-苯并恶唑为底物类似物以及5-硝基-吲哚作为模板类似物进行了许多实验，以制备另一套纳米凝胶。所有的动力学数据表明，模板的化学结构是印迹纳米凝胶的分子识别特性的关键，该印迹纳米凝胶经过严格定制，能够区分微小的结构变化。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd. 所有的动力学数据表明，模板的化学结构是印迹纳米凝胶的分子识别特性的关键，印迹纳米

  DOI：

  10.1002/jmr.2180
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde oxime 在 三氯乙酰异氰酸酯 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以44%的产率得到5-氯-1,2-苯并异噁唑
  参考文献：
  名称：

  坎普消除中具有催化活性的纳米凝胶中印迹效率的调节

  摘要：

  模板与功能单体之间的相互作用是在具有高分子识别特性的印迹纳米凝胶中形成空腔的关键。以4-乙烯基吡啶为功能单体，以吲哚为模板，合成了具有消除类酶活性的类似酶的纳米凝胶。络合物中弱的氢键相互作用显示出能够在印迹纳米凝胶的空腔中诱导非常独特的特征。聚合反应中所用引发剂的百分比在1％至3％的范围内，尽管它对催化速率没有实质性影响，但显着降低了压印效率。还研究了模板/单体比率的变化，并且数据表明压印效率有相当大的损失。就底物选择性而言，使用5-Cl-苯并恶唑为底物类似物以及5-硝基-吲哚作为模板类似物进行了许多实验，以制备另一套纳米凝胶。所有的动力学数据表明，模板的化学结构是印迹纳米凝胶的分子识别特性的关键，该印迹纳米凝胶经过严格定制，能够区分微小的结构变化。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd. 所有的动力学数据表明，模板的化学结构是印迹纳米凝胶的分子识别特性的关键，印迹纳米

  DOI：

  10.1002/jmr.2180

文献信息

• Gold-Catalyzed Michael-Type Reactions and [4 + 2]-Annulations between Propiolates and 1,2-Benzisoxazoles with Ester-Directed Chemoselectivity
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02663

  日期：2018.11.2

  This work reports gold-catalyzed reactions between 1,2-benzisoxazoles and propiolate derivatives with ester-controlled chemoselectivity. For ethyl propiolates 1′, their gold-catalyzed reactions afforded Michael-type products 4, whereas tert-butyl propiolates 1 preferably underwent [4 + 2]-annulations, further yielding 6H-1,3-oxazin-6-one derivatives 3.

  这项工作报告了1，2-苯并恶唑与丙酸酯衍生物之间的金催化反应，并具有酯控制的化学选择性。对于丙酸乙酯1'，其金催化的反应得到迈克尔型产物4，而丙酸叔丁酯1优选经历[4 + 2]环化，进一步产生6 H -1,3-恶嗪-6-一衍生物3。
• An efficient synthesis of oxazolines <i>via</i> a cascade reaction between azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles
  作者：Li Sun、Yi Liu、Yankai Wang、Yuanyuan Li、Zhiwen Liu、Tao Lu、Wenhai Li

  DOI：10.1039/c9ob01366k

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition reaction between the C and O terminals of azaoxyallyl cations formed in situ and 1,2-benzisoxazoles has been realized. This one-pot cycloaddition method provided an effective and practical pathway to synthesize oxazoline in good yields under mild conditions. The title products exhibited unique fluorescence properties.

  已经实现了在原位形成的氮杂烯丙基阳离子的C和O末端与1,2-苯并恶唑之间的正式[3 + 2]环加成反应。这种一锅法环加成法为在温和条件下以高收率合成恶唑啉提供了有效而实用的途径。标题产物表现出独特的荧光性质。
• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with 1,2-Benzisoxazoles: A Rapid Entry to Oxazolines
  作者：Juan Feng、Ming Zhao、Xuanzi Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01166

  日期：2019.8.2

  novel and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles to give oxazoline derivatives has been developed. The transformation provides a rapid entry to functionalized oxazoline scaffolds under mild and transition-metal-free conditions, which will greatly expand the reaction types of heterocycle chemistry and pave the way for syntheses of bioactive compounds.

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。
• Intermolecular Interception of α-Oxo Gold Carbenes of Nitroalkyne Cycloisomerization with 1,2-Benzo[<i>d</i>]isoxazole: Synthesis of Functionalized Quinazoline 1-Oxides
  作者：Pawan S. Dhote、Kishor A. Pund、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01221

  日期：2021.8.6

  The known nitrogen-transfer reagent 1,2-benzo[d]isoxazole has been used to trap the postulated α-oxo gold carbene intermediate involved in the [Au]-catalyzed internal redox process of 2-alkynylnitrobenzenes. This process led us to develop a general convergent method for the synthesis of highly functionalized quinazoline 1-oxides.

  已知的氮转移试剂 1,2-苯并 [ d ] 异恶唑已用于捕获假定的 α-氧代金卡宾中间体，该中间体参与 [Au] 催化的 2-炔基硝基苯的内部氧化还原过程。这个过程使我们开发了一种通用的收敛方法来合成高度官能化的喹唑啉 1-氧化物。
• 吲哚螺噁嗪杂环类化合物及其制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109400629B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种新的吲哚螺噁嗪杂环类化合物及其制备方法。该方法采用吲哚重氮化合物和苯异唑作为反应底物，使其在过渡金属的催化下发生反应，通过一步反应高效率制得吲哚螺噁嗪杂环类化合物。利用本方法所得的吲哚螺杂环类化合物具有潜在的药用活性，产物分子中含有卤素、碳氮亚胺双键及磺酰基团容易发生各种额外的转化，从而制备结构更加复杂的含吲哚环系的有机化合物。本方法原料易得，反应体系简单，化学选择性好，无须严格的无水无氧条件，可操作性强，容易放大的十克级规模也不明显影响反应的产率。反应的官能团兼容性良好，底物适用性广，产物稳定，容易分离提纯，适用于工业放大制备，具有较好的应用潜力。