6-benzyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 475156-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-benzyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 475156-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VHHIGNHRQATOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-benzyl-2,2-difluoro-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Substituted Imidazopyridines as HDM2 Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药用可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。

  公开号：

  US20140179680A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-benzyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted Imidazopyridines as HDM2 Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药用可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。

  公开号：

  US20140179680A1

文献信息

• A synthesis of aziridines from α-iodoenones
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00791-8

  日期：2002.6

  α-iodocycloenones in very good yield, by a Michael addition/cyclisation (Gabriel–Cromwell) process employing a slight excess of primary amine and Cs2CO3 as base at 95°C. Using chiral amines it was possible to prepare optically pure aziridines. The same method was also efficient for the synthesis of aziridines from acyclic α-halounsaturated compounds. 2-Oxoazabicycles reacted with several nucleophiles to afford

  通过迈克尔加成/环化（Gabriel-Cromwell）工艺，在95℃下使用略有过量的伯胺和Cs 2 CO 3作为碱，由α-碘代环烯酮以很高的收率制备了氮丙啶。使用手性胺可以制备光学纯的氮丙啶。同样的方法对于由无环α-卤代饱和化合物合成氮丙啶也是有效的。2-氧氮杂双环与几种亲核试剂反应以优异的产率提供了α-杂原子取代的环状烯酮。
• A Remarkably Efficient Phase-Transfer Catalyzed Amination of α-Bromo-α, β-Unsaturated Ketones in Water
  作者：Alemayehu Mekonnen、Alemu Tesfaye

  DOI：10.1155/2021/6616458

  日期：2021.1.4

  10 mol% of phase-transfer, PT catalysts in water. Some chiral quaternary ammonium salts derived from Cinchona alkaloids were investigated as water-stable PT catalysts. The scope and limitations of the reaction have also been investigated. The catalytic performances were significantly improved in comparison with the corresponding ordinary quaternary ammonium salt catalysts, and excellent yields (81%–96%)

  当在10 mol％的相转移PT催化剂存在下进行反应时，各种胺与α-溴-α，β-不饱和酮的串联共轭加成-烷基化反应可将近定量转化为相应的氮丙啶在水里。金鸡纳衍生的一些手性季铵盐研究了生物碱作为水稳定的PT催化剂。还研究了反应的范围和局限性。与相应的普通季铵盐催化剂相比，其催化性能得到了显着改善，并获得了优异的收率（81％–96％）。尽管已经完成了叠氮化率的提高，但是没有观察到立体选择性。该协议的正值已得到确认。
• Substituted imidazopyridines as HDM2 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08962611B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供如下所述的取代咪唑吡啶或其药学上可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AS HDM2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140357618A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药学上可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Photoreactions of bicyclic aziridines with alkenes and alkynes: a novel synthetic methodology for 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  作者：Keitaro Ishii、Motohiro Kido、Masahiro Noji、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1039/b805801f

  日期：——

  The photochemical C-C bond cleavage of bicyclic aziridines 7 and subsequent [3 + 2] cycloaddition with electron-deficient alkenes and alkynes afforded the novel head-to-head adducts selectively and efficiently. The adducts contain the naturally occurring 8-azabicyclo[3.2.1]octane skeleton (e.g. tropane alkaloids). The aziridine 8 fused with a 6-membered ring also afforded the cycloadducts but in poor

  双环氮丙啶7的光化学CC键裂解以及随后的[3 + 2]与电子缺陷的烯烃和炔烃的环加成反应，有选择地和有效地提供了新颖的头对头加合物。加合物包含天然存在的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架（例如，托烷生物碱）。与6元环稠合的氮丙啶8也提供了环加合物，但收率很低。甲基氮丙啶9与缺电子的烯烃反应，除了头对头加合物22a和22b之外，还提供了头对尾加合物23。双环氮丙啶与烯烃和炔烃的光反应表明其行为与具有线性链的氮丙啶相似。