2-(triethylsilyloxy)penta-1,3-diene | 89414-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(triethylsilyloxy)penta-1,3-diene
• 英文别名: Triethyl(penta-1,3-dien-2-yloxy)silane
• CAS: 89414-69-7
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: ICUOJUZGDQZQRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,5-dimethoxy-6-(2'-oxopropyl)anthraquinone 、 2-(triethylsilyloxy)penta-1,3-diene 在 (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>butanedioic acid 、 苯硼酸 丙腈 作用下， 反应 24.17h， 以10%的产率得到(E)-1-[1',5'-dimethoxy-6'-(2''-oxopropyl)anthraquinon-2'-yl]-1-hydroxy-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXIV Hetero-Diels - Alder Reactions Using Chiral Boron and Titanium Reagents

  摘要：

  苯甲醛或邻甲氧基苯甲醛与一系列硅烷氧基二烯通过手性酰氧硼烷（CAB）配合物（4）催化反应，产生高收率的对向异构体产物，而不是杂环Diels-Alder反应。尝试使用蒽醌醛进行类似的催化反应失败，但使用2当量的CAB配合物（1）随后进行环化反应，促进了醛（7）和二烯（12）之间的形式杂环Diels-Alder反应，产生二氢吡喃（24），收率为45％，对2'R对映体有79％的对映选择性。使用手性钛配合物Ti [(R)-BINOL] Cl2，Ti [(R,R)-TADDOL] Cl2和Ti [(R)-BINOL] 2进行了醛（7）和二烯（12）之间的杂环Diels-Alder反应的研究。前两种配合物分别在-30℃和-78℃促进反应，但对映选择性较低。

  DOI：

  10.1071/ch98181

文献信息

• CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20130109682A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention provides certain compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供以下公式(I)的某些化合物及其药学上可接受的盐，具体描述如下。还提供包含公式I化合物的制剂，并使用这些化合物治疗由Provirus Integration Maloney Kinase（PIM Kinase）、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或病况的方法。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXIV Hetero-Diels - Alder Reactions Using Chiral Boron and Titanium Reagents
  作者：Mark D. Bercich、Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/ch98181

  日期：——

  Reactions between benzaldehyde or o-anisaldehyde and a series of silyloxy dienes catalysed by the chiral acyl- oxyborane (CAB) complex (4) give high yields of enantioselective products from a Mukaiyama aldol rather than a hetero-Diels–Alder reaction. Attempts to effect a similar catalytic reaction with anthraquinone aldehydes were unsuccessful but use of 2 equiv. of the CAB complex (1) followed by cyclization promotes a formal hetero- Diels–Alder reaction between the aldehyde (7) and the diene (12) to give the dihydropyrone (24) in 45% yield and with a 79% e.e. in favour of the 2'R enantiomer. Hetero-Diels–Alder reactions between the aldehyde (7) and the diene (12) using the chiral titanium complexes Ti[(R)-BINOL]Cl 2 , Ti[(R,R)-TADDOL]Cl 2 and Ti[(R)-BINOL] 2 have been investigated. The first two complexes promote the reaction at −30 and −78° respectively but with low induced enantioselectivities.

  苯甲醛或邻甲氧基苯甲醛与一系列硅烷氧基二烯通过手性酰氧硼烷（CAB）配合物（4）催化反应，产生高收率的对向异构体产物，而不是杂环Diels-Alder反应。尝试使用蒽醌醛进行类似的催化反应失败，但使用2当量的CAB配合物（1）随后进行环化反应，促进了醛（7）和二烯（12）之间的形式杂环Diels-Alder反应，产生二氢吡喃（24），收率为45％，对2'R对映体有79％的对映选择性。使用手性钛配合物Ti [(R)-BINOL] Cl2，Ti [(R,R)-TADDOL] Cl2和Ti [(R)-BINOL] 2进行了醛（7）和二烯（12）之间的杂环Diels-Alder反应的研究。前两种配合物分别在-30℃和-78℃促进反应，但对映选择性较低。