4-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-2-ethyl-2,3-dihydroxybutanenitrile | 129634-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-2-ethyl-2,3-dihydroxybutanenitrile
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethyl-2,3-dihydroxybutanenitrile
• CAS: 129634-43-1
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₄Si₂
• 分子量: 403.71
• InChiKey: QTLUEEFXKAPJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-2-ethyl-2,3-dihydroxybutanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-2-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-2-hydroxypentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的合成研究。第二部分 相关的高度官能化的呋喃-3（2 H）-one的合成†

  摘要：

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730229
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-2-ethyl-2,3-dihydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的合成研究。第二部分 相关的高度官能化的呋喃-3（2 H）-one的合成†

  摘要：

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730229

文献信息

• SHAO, XIE;DOLDER, MATTHYS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 483-491
  作者：SHAO, XIE、DOLDER, MATTHYS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies directed toward the pseurotins. Part II. Synthesis of related highly functionalized furan-3(2H)-ones
  作者：Xie Shao Matthys Dolder、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730229

  日期：1990.3.14

  (24), and 5-[(1S,2S,Z)-1,2-(ethylidenedioxy)hex-3-enyl]-2-(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3(2H)-one (28), which represent more advanced, suitably functionalized intermediates for the synthesis of pseurotin A (1), a secondary metabolite of Pseudeurotium ovalis STOLK, is described.

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。