2-Thianorbiphenylen | 25252-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-Thianorbiphenylen
• 英文别名: InChI=1/C10H6S/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-11-6-10(8)9/h1-6；4-thiatricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),2,5,7,9-pentaene
• CAS: 25252-31-7
• 化学式: C₁₀H₆S
• 分子量: 158.224
• InChiKey: DKMCVEUZUJMECT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thianorbiphenylen 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以47.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  X 形分子的合成和反应性：响应外部刺激的四元环的可逆形成和裂解

  摘要：

  我们在此报告了一种 X 形分子的合成和反应性，该分子具有以梯形结构排列的三个四元环（4MR）。该分子在暴露于光照射和热处理后表现出中央 4MR 的可逆打开和关闭。该分子的中心 4MR 也通过电化学和化学还原被裂解。 X形分子的刺激响应性归因于其开放状态和闭合状态之间的小能隙差异，这源于其前体的反芳香特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01392
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(trimethylsilyl)-2-thianorbiphenylene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-Thianorbiphenylen
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Way to Heterophenylenes：合成 2-Thianorbiphenylenes、Monoazabiphenylenes 和线性 1-Aza[3]phenylene {Biphenyleno[2,3-a]cyclobuta[1,2-b]pyridine}

  摘要：

  CpCo(CO) 2 催化邻二乙炔噻吩和吡啶与炔烃的共环化，以构建相应的硫杂苯和氮杂苯。该策略用于合成线性1-氮杂[3]亚苯基，这是第一个高级杂亚苯基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259087

文献信息

• Linear π-conjugated polycyclic compounds consisting of four-, five-, and six-membered rings: benzo[1′′,2′′:3,4;4′′,5′′:3′,4′]bis(cyclobuta[1,2-<i>c</i>]thiophene)
  作者：Tatsuru Kuroiwa、Daisuke Asai、Shingo Hashimoto、Kazukuni Tahara

  DOI：10.1039/d3ra00144j

  日期：——

  slipped one-dimensional columns. The local and global aromaticity of the new polycyclic compounds is discussed based on the experimental results and theoretical predictions. The present fundamental findings are useful for the further design and synthesis of novel π-conjugated polycyclic compounds containing four-membered rings with potential applications in electronic materials.

  线性 π 共轭多环化合物BBCT s，包含线性环形 5、4、6、4 和 5 元环，通过铜介导的双分子内偶联反应产生。吸收光谱和电化学结果分别证实了它们适中的光能隙和高 HOMO 能级。在结晶状态下，BBCT分子采用人字形结构，而甲基化分子形成滑动的一维柱。基于实验结果和理论预测，讨论了新多环化合物的局部和全局芳香性。目前的基本发现可用于进一步设计和合成含有四元环的新型 π 共轭多环化合物，这些化合物在电子材料中具有潜在应用。

表征谱图