Diazene, [4-(3-bromopropoxy)phenyl](4-butylphenyl)- | 110008-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Diazene, [4-(3-bromopropoxy)phenyl](4-butylphenyl)-
• 英文别名: [4-(3-bromopropoxy)phenyl]-(4-butylphenyl)diazene
• CAS: 110008-42-9
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O
• 分子量: 375.308
• InChiKey: IUHATIUUABQLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazene, [4-(3-bromopropoxy)phenyl](4-butylphenyl)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[4-[(4-丁基苯基)二氮烯基]苯氧基]丙烷-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Novel Mercapto-Ended Azobenzene Derivatives

  摘要：

  Treatment of the product from the Diazo-Coupling reaction of p-alkylaniline with 1,3-dibromopropane in THF affords intermediate compounds n-C(n)H(2n+1)AzoO(CH2)(m)Br. Subsequent treatment of these intermediate with thiourea in ethanol at reflux temperature leads to the desired azobenzene derivatives, n-C(n)H(2n+1)AzoO(CH2)(m)SH (n=4,6,8,10,12; m=3,5), in good yield. The structure data of these new compounds was presented in detail.

  DOI：

  10.1080/00397919808004930
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Diazene, [4-(3-bromopropoxy)phenyl](4-butylphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  用于控制肽跨脂膜运输的光开关杯芳烃激活剂

  摘要：

  超分子合成转运蛋白对于理解和激活亲水效应分子穿过脂质膜的通道至关重要。在此，我们引入了光开关杯芳烃，用于光控运输激活阳离子肽货物穿过模型脂质双层和活细胞内。我们的方法基于合理设计的p -sulfonatocalix[4] 芳烃受体，该受体配备疏水性偶氮苯臂，可识别 nM 范围内的阳离子肽序列。在合成囊泡和活细胞中，具有E构型偶氮苯臂的杯芳烃激活剂可激活膜肽转运。因此，该方法允许调节Z上肽货物的跨膜运输–使用 500 nm 可见光进行功能化杯芳烃的E光异构化。这些结果展示了光可切换反离子激活剂在光触发递送亲水性生物分子方面的潜力，并为亲水性功能生物分子在远程控制膜运输和光药理学应用中的潜在应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01829

文献信息

• A Convenient Synthesis of Novel Mercapto-Ended Azobenzene Derivatives
  作者：Li Haiying、Liu Zhongfan

  DOI：10.1080/00397919808004930

  日期：1998.10

  Treatment of the product from the Diazo-Coupling reaction of p-alkylaniline with 1,3-dibromopropane in THF affords intermediate compounds n-C(n)H(2n+1)AzoO(CH2)(m)Br. Subsequent treatment of these intermediate with thiourea in ethanol at reflux temperature leads to the desired azobenzene derivatives, n-C(n)H(2n+1)AzoO(CH2)(m)SH (n=4,6,8,10,12; m=3,5), in good yield. The structure data of these new compounds was presented in detail.
• Photoswitchable Calixarene Activators for Controlled Peptide Transport across Lipid Membranes
  作者：Joana N. Martins、Beatriz Raimundo、Alicia Rioboo、Yeray Folgar-Cameán、Javier Montenegro、Nuno Basílio

  DOI：10.1021/jacs.3c01829

  日期：2023.6.21

  at the nM range. Activation of membrane peptide transport is confirmed, in synthetic vesicles and living cells, for calixarene activators featuring the azobenzene arm in the E configuration. Therefore, this method allows the modulation of the transmembrane transport of peptide cargos upon Z–E photoisomerization of functionalized calixarenes using 500 nm visible light. These results showcase the potential

  超分子合成转运蛋白对于理解和激活亲水效应分子穿过脂质膜的通道至关重要。在此，我们引入了光开关杯芳烃，用于光控运输激活阳离子肽货物穿过模型脂质双层和活细胞内。我们的方法基于合理设计的p -sulfonatocalix[4] 芳烃受体，该受体配备疏水性偶氮苯臂，可识别 nM 范围内的阳离子肽序列。在合成囊泡和活细胞中，具有E构型偶氮苯臂的杯芳烃激活剂可激活膜肽转运。因此，该方法允许调节Z上肽货物的跨膜运输–使用 500 nm 可见光进行功能化杯芳烃的E光异构化。这些结果展示了光可切换反离子激活剂在光触发递送亲水性生物分子方面的潜力，并为亲水性功能生物分子在远程控制膜运输和光药理学应用中的潜在应用铺平了道路。