2,5-(Bis-phenyliminomethyl)-thiophen | 1037-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-(Bis-phenyliminomethyl)-thiophen
• 英文别名: N-phenyl-1-[5-(phenyliminomethyl)thiophen-2-yl]methanimine
• CAS: 1037-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S
• 分子量: 290.389
• InChiKey: XTNRKKDZCNKZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-(Bis-phenyliminomethyl)-thiophen 、 [RhCl2(p-cymene)]2 在 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚胺基杂环的环化化合物：合成，表征和对炔烃的反应性。

  摘要：

  新颖cycloruthenated络合物2 - ç，4 - ç，和6的a，b基于杂核已经通过一系列的基于杂环-亚胺的反应，合成具有[{的RuCl（η 6 - p -cymene）} 2（ μ  Cl）的2 ]和Cu（OAc）2。已证明该方法对于噻吩，苯并噻吩，呋喃，苯并呋喃，吡咯和吲哚衍生物的环金属化是有效的。另外，甚至可以在相同的杂环上进行双环金属化过程，从而产生前所未有的双金属配合物。这些钌环通过一个意想不到的途径与3-己炔反应，这涉及原始亚氨基杂环与乙炔的偶联，然后进行脱芳香化作用，以提供与{Ru（p- cymene）}有机金属部分（即7）结合的稠合杂氢吡啶基配体。a – c和8 a – c）。据我们所知，这些络合物代表了在环金属化背景下这类化合物的第一个实例，并且在溶液和固态下对其结构进行了详尽的分析。此外，这些独特的物种会与CuCl 2反应，从而促进重金属化和释放高度有价值的芳族稠合双杂环（即9

  DOI：

  10.1002/chem.201201382
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-(Bis-phenyliminomethyl)-thiophen
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩的环化化合物：合成，表征和反应性

  摘要：

  一系列之间的反应噻吩基与[（η亚胺6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2，在碱性介质中，并在MeCN给家庭化学计量的[Ru（C的ruthenacycles的∧ N）（NCMe）4 ] PF 6（C ∧N =正金属化的噻吩亚胺）。在这些物种中，CH活化过程在大多数情况下是在噻吩环上产生的。当两个CH键竞争时（噻吩与芳基），环金属化可以根据亚甲基C═N键的位置被区域选择性地驱动到噻吩单元或芳环上。根据杂环中亚胺的情况（分别为3或2），环金属化也可以定向到噻吩的2或3位。在所有研究的情况下，η 6 -C 6 H ^ 6配体被乙腈取代。已经确定了两种代表性复合物的X射线结构。这些基于噻吩的金属环在非常温和的条件下与碘反应，水解后得到取代的3-碘-2-甲酰基（苯并）噻吩或取代的2-碘-3-甲酰基（苯并）噻吩，作为有机金属前体的函数。

  DOI：

  10.1021/ic101946n

文献信息

• Novel Thiophene-Based Cycloruthenated Compounds: Synthesis, Characterization, and Reactivity
  作者：Luciano Cuesta、Irene Maluenda、Tatiana Soler、Rafael Navarro、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/ic101946n

  日期：2011.1.3

  ruthenacycles of stoichiometry [Ru(C∧N)(NCMe)4]PF6 (C∧N = orthometalated thiopheneimine). In these species, the C−H activation process is produced in most cases at the thiophene ring. When two C−H bonds are competing (thiophene vs aryl), the cyclometalation can be driven regioselectively to the thiophene unit or to the aryl ring as a function of the location of the iminic C═N bond. Cyclometalation can also

  一系列之间的反应噻吩基与[（η亚胺6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2，在碱性介质中，并在MeCN给家庭化学计量的[Ru（C的ruthenacycles的∧ N）（NCMe）4 ] PF 6（C ∧N =正金属化的噻吩亚胺）。在这些物种中，CH活化过程在大多数情况下是在噻吩环上产生的。当两个CH键竞争时（噻吩与芳基），环金属化可以根据亚甲基C═N键的位置被区域选择性地驱动到噻吩单元或芳环上。根据杂环中亚胺的情况（分别为3或2），环金属化也可以定向到噻吩的2或3位。在所有研究的情况下，η 6 -C 6 H ^ 6配体被乙腈取代。已经确定了两种代表性复合物的X射线结构。这些基于噻吩的金属环在非常温和的条件下与碘反应，水解后得到取代的3-碘-2-甲酰基（苯并）噻吩或取代的2-碘-3-甲酰基（苯并）噻吩，作为有机金属前体的函数。
• Cycloruthenated Complexes from Imine-Based Heterocycles: Synthesis, Characterization, and Reactivity toward Alkynes
  作者：Luciano Cuesta、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201201382

  日期：2012.11.19

  complexes. These ruthenacycles react with 3‐hexyne through an unexpected pathway, which involves the coupling of the original imino heterocycle and acetylene followed by dearomatization to afford fused hetero‐hydropyridyl ligands bonded to the Ru(p‐cymene)} organometallic moiety (i.e., 7 a–c and 8 a–c). These complexes represent, as far as we know, the first examples of this type of compound within the

  新颖cycloruthenated络合物2 - ç，4 - ç，和6的a，b基于杂核已经通过一系列的基于杂环-亚胺的反应，合成具有[的RuCl（η 6 - p -cymene）} 2（ μ  Cl）的2 ]和Cu（OAc）2。已证明该方法对于噻吩，苯并噻吩，呋喃，苯并呋喃，吡咯和吲哚衍生物的环金属化是有效的。另外，甚至可以在相同的杂环上进行双环金属化过程，从而产生前所未有的双金属配合物。这些钌环通过一个意想不到的途径与3-己炔反应，这涉及原始亚氨基杂环与乙炔的偶联，然后进行脱芳香化作用，以提供与Ru（p- cymene）}有机金属部分（即7）结合的稠合杂氢吡啶基配体。a – c和8 a – c）。据我们所知，这些络合物代表了在环金属化背景下这类化合物的第一个实例，并且在溶液和固态下对其结构进行了详尽的分析。此外，这些独特的物种会与CuCl 2反应，从而促进重金属化和释放高度有价值的芳族稠合双杂环（即9
• Fluorine–fluorine type II versus πF–π stacking interactions in the supramolecular organizations of extended thiophene derivatives end capped by imino-perfluorophenyl units
  作者：Chady Moussallem、Magali Allain、Charlotte Mallet、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.018

  日期：2015.10

  The solid state arrangements of extended thiophene derivatives associating pentafluorophenyl units linked via azomethine bonds are analyzed in terms of intermolecular interactions involving hydrogen and halogen bonds and pi-pi(F) interactions. It is shown that in the presence of the shortest conjugated systems, the structure is driven by F...F type II contacts giving orthogonal disposition while the lengthening of the conjugated backbone favors parallel arrangements via pi-pi(F) interactions. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.