(E)-3-(5-methyl-2-thienyl)-2-propenoic acid diethylamide | 88312-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(5-methyl-2-thienyl)-2-propenoic acid diethylamide
• 英文别名: 2-Propenamide, N,N-diethyl-3-(5-methyl-2-thienyl)-, (E)-；(E)-N,N-diethyl-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 88312-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: OXYWOQFUXXIFOC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide 、 碘甲烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 (E)-3-(5-methyl-2-thienyl)-2-propenoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  功能取代的丙烯酸衍生物的直接锂化：β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）-丙烯酸的锂化

  摘要：

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91922-2

文献信息

• SCHMIDT, R. R.;HIRSENKORN, R., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2043-2054
  作者：SCHMIDT, R. R.、HIRSENKORN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Direct lithiation of functionally substituted acrylic acid derivatives
  作者：R.R. Schmidt、R. Hirsenkorn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91922-2

  日期：1983.1

  butenolides, tetronates, cyclopentenones and derivatives, which are portions of many natural products. A wide variety of α- and β-substituents are compatible with this lithiation: alkyl-, aryl- and electron donating substituents in α-position or for instance an electron withdrawing ester group in β-position. Lithiation of aminomethylene malonitrile derivative 17 led to a new azafulvene 18.

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。