2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxasilolane | 1116121-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxasilolane
• 英文别名: 2-Ethenyl-4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxasilolane
• CAS: 1116121-11-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: ZRKUBTCZNSAECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxasilolane 在 praseodymium(III) isopropoxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox-Initiated Glycolate Aldol Additions of Silyl Glyoxylates

  摘要：

  Lanthanide triisopropoxides catalyze a rapid, tandem MPV reduction/Brook rearrangement/aldol sequence between silyl glyoxylates and aldehydes that achieves catalytic turnover through alkoxide transfer from a strain-release Lewis acidic silacycle.

  DOI：

  10.1021/ol802828d
• 作为产物：
  描述：

  2-Vinyl-2-chlor-4,4,5,5-tetramethyl-2-siladioxolan 、 异丙醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxasilolane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox-Initiated Glycolate Aldol Additions of Silyl Glyoxylates

  摘要：

  Lanthanide triisopropoxides catalyze a rapid, tandem MPV reduction/Brook rearrangement/aldol sequence between silyl glyoxylates and aldehydes that achieves catalytic turnover through alkoxide transfer from a strain-release Lewis acidic silacycle.

  DOI：

  10.1021/ol802828d
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 benzyl 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxoacetate 在 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxasilolane 、 praseodymium(III) isopropoxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox-Initiated Glycolate Aldol Additions of Silyl Glyoxylates

  摘要：

  Lanthanide triisopropoxides catalyze a rapid, tandem MPV reduction/Brook rearrangement/aldol sequence between silyl glyoxylates and aldehydes that achieves catalytic turnover through alkoxide transfer from a strain-release Lewis acidic silacycle.

  DOI：

  10.1021/ol802828d

文献信息

• Catalytic Redox-Initiated Glycolate Aldol Additions of Silyl Glyoxylates
  作者：Stephen N. Greszler、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol802828d

  日期：2009.2.19

  Lanthanide triisopropoxides catalyze a rapid, tandem MPV reduction/Brook rearrangement/aldol sequence between silyl glyoxylates and aldehydes that achieves catalytic turnover through alkoxide transfer from a strain-release Lewis acidic silacycle.