tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 1346229-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1346229-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: VQIKBJHLIKNIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 在 水 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(8-(5-(5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  微型高通量实验作为一种在药物发现中的使能技术：在发现（哌啶基）吡啶基-1 H-苯并咪唑二酰基甘油酰基转移酶1抑制剂中的应用

  摘要：

  小型化和并行处理在许多技术的发展中起着重要作用。我们展示了微型高通量实验方法的应用，以解决领先的开发二酰基甘油酰基转移酶（DGAT1）抑制剂的最优化工作的前线对合成化学的挑战。使用玻璃微瓶以大约1 mg的规模进行反应，可提供小型化的高通量实验能力，用于研究具有挑战性的S N Ar反应。在这些小型研究中发现的稳健的合成化学条件的可用性使结构-活性关系得以发展，最终导致了可溶性，选择性和有效的DGAT1抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01543
• 作为产物：
  描述：

  1-氧-8-N-BOC-氮螺[4,5]癸烷-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  本文描述了式（I）（化学式（I））的化合物。式（I）的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的疗效剂。

  公开号：

  WO2012009217A1

文献信息

• Synthesis of oxaspiropiperidines as a strategy for lowering logD
  作者：Timothy Cernak、Kevin Dykstra、Dorothy Levorse、Andreas Verras、James Balkovec、Ravi Nargund、Robert DeVita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.100

  日期：2011.11

  The syntheses of four new spiropiperidines designed as polar analogs of methyl 2-(3-azaspiro(5.5]undecan-9-yl)acetate are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.