8a-methyl-6-propan-2-ylspiro[7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine-3,4'-cyclohexane]-1'-one | 367265-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: 8a-methyl-6-propan-2-ylspiro[7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine-3,4'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 367265-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: XXOUAPXQBQQUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-methyl-6-propan-2-ylspiro[7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine-3,4'-cyclohexane]-1'-one 、 乙二胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机钌氨基喹啉-三恶烷杂化物的合成及其抗恶性疟原虫的活性及其对正常哺乳动物细胞的毒性

  摘要：

  摘要合成了在单个分子结构中包含钌茂金属，4-氨基喹啉和1,2,4-三恶烷的新杂化化合物5，并评估了其抗疟潜力。为了确定杂种5的每个成分的作用，与氯喹，青蒿素（一种不含氨基喹啉的钌茂茂-三恶烷化合物9）相比，已测定了其对恶性疟原虫抗氯喹和氯喹敏感菌株的抗疟活性。，前体三恶烷酮4和三恶烷二聚体10。Hybrid 5在中低纳摩尔浓度IC 50中显示出高抗疟活性范围广，对健康哺乳动物细胞的细胞毒性低，这转化为良好的选择性指标。5的效力始终高于氯喹，不含母体的三恶烷和化合物9（结构中间体，特征在于钌茂金属部分键合到三恶烷上，但缺少氨基喹啉）的效力。这些结果证实了我们的假设，即单个分子中氨基喹啉，钌烯基部分和三恶烷的结合提供了增强的抗血浆活性，并突显了杂化化合物作为一种值得进一步关注的策略。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1769-6
• 作为产物：
  描述：

  松油烯 、 1,4-环己二酮 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 氧气 、 trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~5.0 ℃ 、115.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以38%的产率得到8a-methyl-6-propan-2-ylspiro[7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine-3,4'-cyclohexane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof

  摘要：

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。

  公开号：

  US20040038957A1

文献信息

• US7566710B2
  申请人：——

  公开号：US7566710B2

  公开（公告）日：2009-07-28