(Z)-trichloro[(1-methylpropenyl)oxy]-silane | 570385-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Z)-trichloro[(1-methylpropenyl)oxy]-silane
• 英文别名: [(Z)-but-2-en-2-yl]oxy-trichlorosilane
• CAS: 570385-31-8
• 化学式: C₄H₇Cl₃OSi
• 分子量: 205.543
• InChiKey: NCBKDPNOJIVINQ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-trichloro[(1-methylpropenyl)oxy]-silane 在 chiral binaphthalene derivative 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基酮衍生的三氯甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成物。

  摘要：

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034092x
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsiloxy)-2-buten 在 四氯化硅 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到(Z)-trichloro[(1-methylpropenyl)oxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基酮衍生的三氯甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成物。

  摘要：

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034092x

文献信息

• Stereoselective Aldol Additions of Achiral Ethyl Ketone-Derived Trichlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Son M. Pham

  DOI：10.1021/jo034092x

  日期：2003.6.1

  ethyl ketone enolates have been developed. The addition of enoxy(trichlorosilanes) (trichlorosilyl enolates) to aldehydes proceeds with good yields in the presence of catalytic amounts of chiral phosphoramides. The reaction of Z-trichlorosilyl enolates to aryl aldehydes affords aldol products with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. Phosphoramide-catalyzed aldol additions lacked

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。