(5S,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylpiperidin-2-one | 1195764-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylpiperidin-2-one
• 英文别名: (5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 1195764-24-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: VPWYVWJOAQVCPK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (5S,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylpiperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以20.7%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-阿维霉素的不对称全合成

  摘要：

  报道了细胞毒性阿维霉素的非天然对映异构体的首次不对称全合成（1）。合成方法的特征首先是使用交叉烯烃复分解反应连接脂质侧链2和哌啶酮核心结构3的收敛策略。合成的第二个特征在于通过混合酰亚胺12上的三组分串联反应，由结构单元5构建片段3。通过这项工作，确定了C-11的立体化学和阿瓦那霉素的绝对构型为3 R，5 R，6 S，8 S，11 S。

  DOI：

  10.1021/ol902180t
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-1-allyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylpiperidin-2-one 在 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(5S,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-阿维霉素的不对称全合成

  摘要：

  报道了细胞毒性阿维霉素的非天然对映异构体的首次不对称全合成（1）。合成方法的特征首先是使用交叉烯烃复分解反应连接脂质侧链2和哌啶酮核心结构3的收敛策略。合成的第二个特征在于通过混合酰亚胺12上的三组分串联反应，由结构单元5构建片段3。通过这项工作，确定了C-11的立体化学和阿瓦那霉素的绝对构型为3 R，5 R，6 S，8 S，11 S。

  DOI：

  10.1021/ol902180t

文献信息

• Synthesis of functionalized 3-hydroxypiperidines
  作者：Marloes A. Wijdeven、Floris L. van Delft、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.089

  日期：2010.7

  The synthetic versatility of three chemoenzymatically prepared hydroxypiperidine building blocks has been explored, resulting in a library of enantiopure functionalized piperidines. Key steps involved N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation and cross-metathesis reactions, after which full deprotection led to the set of free 3-hydroxypiperidines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Awajanomycin
  作者：Rui Fu、Jie Chen、Lu-Chuan Guo、Jian-Liang Ye、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol902180t

  日期：2009.11.19

  The first asymmetric total synthesis of the unnatural enantiomer of cytotoxic awajanomycin (1) is reported. The synthetic approach features first a convergent strategy using the cross-olefin metathesis reaction to link the lipid side chain 2 and the piperidinone core structure 3. The second feature of the synthesis resides on the construction of segment 3 from the building block 5 via a three-component

  报道了细胞毒性阿维霉素的非天然对映异构体的首次不对称全合成（1）。合成方法的特征首先是使用交叉烯烃复分解反应连接脂质侧链2和哌啶酮核心结构3的收敛策略。合成的第二个特征在于通过混合酰亚胺12上的三组分串联反应，由结构单元5构建片段3。通过这项工作，确定了C-11的立体化学和阿瓦那霉素的绝对构型为3 R，5 R，6 S，8 S，11 S。