(4-Tert-butyl-2-nitrophenyl) benzoate | 1261438-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (4-Tert-butyl-2-nitrophenyl) benzoate
• 英文别名: (4-tert-butyl-2-nitrophenyl) benzoate
• CAS: 1261438-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UZHCYVRBUISCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Tert-butyl-2-nitrophenyl) benzoate 在 二氢吡啶 、 10% palladium on activated carbon 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到5-(tert-butyl)-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和苯并咪唑的简便高效合成：Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶在还原环化反应中的应用

  摘要：

  苯并恶唑和苯并咪唑都是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架。邻位取代硝基苯衍生物的还原环化为苯并恶唑或苯并咪唑环的形成提供了一条有吸引力的途径。不幸的是，仅报道了几种通过邻硝基化合物还原环化的合成方法，并且产率相当低。在合成有用的有机转化中仿生还原剂的继续开发中，Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶 (HEH)，NAD(P)H 的类似物，引起了相当多的关注。因此，我们希望报告可以通过邻位取代的硝基苯衍生物与 Pd/C 催化的 HEH 反应有效合成苯并恶唑和苯并咪唑。一系列功能化的邻硝基苯基酯或邻硝基苯基酰胺被 HEH 有效还原并环化为相应的苯并恶唑或苯并咪唑。特别是，在相同取代基的存在下工作，相对于相应的苯并恶唑，可以以更高的产率获得苯并咪唑。此外，在目前的工作中，对 Pd/C 的回收进行了研究，结果表明在五次运行中仍能保持其高催化活性。根据我们的实验结果和 DFT 计算，提出

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000985
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-叔丁基苯酚 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 (4-Tert-butyl-2-nitrophenyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代基苯并噁唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明是关于一种2-取代基苯并噁唑类化合物的制备方法，是酰氯与邻硝基苯酚或其衍生物反应所得产物于还原剂甲酸铵、溶剂及含钯试剂的催化下反应所得。该方法反应条件温和绿色环保，原料丰富易得，操作简单，产率较高，使其各方面的性能都得到了优化。

  公开号：

  CN104529926B