(1E,3Z)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene | 84799-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3Z)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (E,E)-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene；trimethyl-[(1Z,3E)-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl]silane
• CAS: 84799-43-9
• 化学式: C₁₀H₂₂Si₂
• 分子量: 198.456
• InChiKey: KTDRTOYQXRJJTE-FKJILZIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.786±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钴 、 (1E,3Z)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene 以 正己烷 为溶剂， 以10.2%的产率得到bis(η-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene)cobalt
  参考文献：
  名称：

  双{1，4-双（三甲基硅烷基）buta-1，3-二烯}钴：合成与分子结构

  摘要：

  钴原子与过量的（E，E）-1，4-双（三甲基甲硅烷基）buta-1，3-二烯在己烷中在-196°C下共缩合，得到均均双（丁二烯）配合物[Co {η -C 4 H 4（SiMe 3）2 } 2 ]（1）作为挥发性产物。通过1 H NMR和EPR光谱，质谱和单晶X射线结构测定来表征化合物1。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05736-9
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),ethynyl(trimethyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1E,3Z)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of (E)-1-trimethylsilyl-1-en-3-ynes, (1E, 3Z)- and (1E, 3E)-1-trimethylsilyl-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86721-0

文献信息

• Studies on the Thermal Ring-Opening Reactions of <i>cis</i>-3,4-Bis(organosilyl)cyclobutenes
  作者：Munehiro Hasegawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo070039n

  日期：2007.5.1

  4-bis(organosilyl)cyclobutenes were synthesized, and their thermal ring-opening reactions were studied. The ring-opening reaction of cis-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobutene proceeded remarkably faster than that of cis-3,4-dimethylcyclobutene. The significant rate acceleration was explained by assuming (i) stabilization of the transition state by electron delocalization from the cyclobutene HOMO to the Si−CH3

  合成了三种顺式-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯，研究了它们的热开环反应。的开环反应的顺式-3,4-双（三甲基硅烷基）环丁烯显着进行比的更快顺-3,4- dimethylcyclobutene。的显著率加速度通过从环丁烯HOMO与Si-CH假设过渡状态（i）的稳定化通过电子离域解释3 σ*轨道，（ⅱ）由C-硅σ之间的分子内相互作用的基态的不稳定环和环丁烯的π轨道，以及（iii）两个大的三甲基甲硅烷基以顺式排列通过空间的空间排斥。不对称的开环反应还研究了具有电子上不同的芳基甲硅烷基的顺式-3,4-双（芳基甲硅烷基）环丁烯。向内优先级依次升高，依次为p -CH 3 OC 6 H 4 -Si，C 6 H 5 -Si，p -CF 3 C 6 H 4 -Si，这解释了甲硅烷基取代基向内优先级的起源。基于过渡状态下环丁烯HOMO和Si-Cσ*轨道之间的稳定相互作用。
• Palladium-catalyzed diastereoselective syntheses of (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes, (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes, (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes, (1E,3Z)- and (1E,3E)-1-trimethylsilyl- 1,3-alkadienes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89506-5

  日期：1989.1

  convenient diastereoselective procedures have been developed to prepare nearly stereoisomerically pure (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes (4), (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes (5), (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes (6), and (1E,3E)-1-trimethylsilyl-1,3-alkadienes (8) from stereoisomeric mixtures of alkenyl bromides. Compounds 5 have been stereoselectively converted into (1E,3Z)-1-trimethylsilyl-1

  根据我们的观察结果，在相应的（Z）-立体异构体存在下，（E）-1-溴-1-烯烃优先与多种有机金属进行立体定向的Pd催化交叉偶联，从而实现了高效简便的非对映选择性程序已经开发出制备几乎立体异构纯的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃（4），（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃3-炔（5），（1E，5E）-1-来自烯基溴化物的立体异构体混合物的三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯-3-炔（6）和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯（8）。已将化合物5立体选择性地转化为（1E，3Z）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯（7）进行选择性加氢金属化，然后水解。还研究了化合物5-8的一些合成应用。
• Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl-1,3-diynes). Syntheses of stereodefined enynes and dienes
  作者：Joseph A. Miller、George Zweifel

  DOI：10.1021/ja00343a059

  日期：1983.3
• BIANCA, PATRIZIA ANDREINI;CARPITA, ADRIANO;ROSSI, RENZO;SCAMUZZI, BARBARA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5621-5640
  作者：BIANCA, PATRIZIA ANDREINI、CARPITA, ADRIANO、ROSSI, RENZO、SCAMUZZI, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, J. A.;ZWEIFEL, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1383-1384
  作者：MILLER, J. A.、ZWEIFEL, G.

  DOI：——

  日期：——