2-cyano-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-cyano-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O
• mdl: MFCD00469924
• 分子量: 223.318
• InChiKey: DYTSJZQXKPCSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetamide 生成 3-amino-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  AUMUELLER, ALEXANDER;NEUMANN, PETER;TRAUTH, HUBERT

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶胺 、 氰乙酸乙酯 生成 2-cyano-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  AUMUELLER, ALEXANDER;NEUMANN, PETER;TRAUTH, HUBERT

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAR Study and Molecular Mechanism Investigation of Novel Naphthoquinone-furan-2-cyanoacryloyl Hybrids with Antitumor Activity
  作者：Pingxian Liu、Dongmei Fan、Wenliang Qiao、Xinlian He、Lidan Zhang、Yunhan Jiang、Tao Yang

  DOI：10.3390/pharmaceutics14102104

  日期：——

  A series of novel naphthoquinone-furan-2-cyanoacryloyl hybrids were designed; they were synthesized and preliminarily evaluated for their anti-proliferative activities in vitro against several cancer cell lines and normal cells. The most potent compound, 5c, inhibited the proliferation of HeLa cells (IC50 value of 3.10 ± 0.02 μM) and colony survival, and it induced apoptosis while having relatively weaker effects on normal cells. Compound 5c also triggered ROS generation and accumulation, thus partially contributing to the observed cell apoptosis. A Western blotting analysis demonstrated that compound 5c inhibited the phosphorylation of STAT3. Furthermore, a biolayer interferometry (BLI) analysis confirmed that compound 5c had a direct effect on STAT3, with a KD value of 13.0 μM. Molecular docking showed that 5c specifically occupied the subpockets in the SH2 domain, thereby blocking the whole transmission signaling process. Overall, this study provides an important structural reference for the development of effective antitumor agents.

  本研究设计了一系列新型萘醌-呋喃-2-氰基丙烯酰杂环化合物；合成了这些化合物，并初步评估了它们在体外对几种癌细胞系和正常细胞的抗增殖活性。最有效的化合物 5c 抑制了 HeLa 细胞的增殖（IC50 值为 3.10 ± 0.02 μM）和集落存活，并诱导细胞凋亡，而对正常细胞的影响相对较弱。化合物 5c 还会引发 ROS 生成和积累，从而部分导致观察到的细胞凋亡。WeSTern 印迹分析表明，化合物 5c 抑制了 STAT3 的磷酸化。此外，生物层干涉仪（BLI）分析证实，化合物 5c 对 STAT3 有直接作用，其 KD 值为 13.0 μM。分子对接显示，5c 特异性地占据了 SH2 结构域的子口袋，从而阻断了整个传输信号过程。总之，这项研究为开发有效的抗肿瘤药物提供了重要的结构参考。
• Piperidylgruppen enthaltende Pigmente
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0241419A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  Pigmente, die im Molekül eine oder mehrere 2, 2, 6, 6-Tetraalkylpiperidylgruppen tragen, sind nicht nur sehr lichtecht, sie verleihen auch den Kunstoffen, die mit ihnen gefärbt sind, eine hervorragende Stabilität gegen Licht und atmosphärische Einflüsse.

  分子中含有一个或多个 2、2、6、6-四烷基哌啶基团的颜料不仅耐光性非常好，而且还能使塑料制品在受光和大气影响时具有极佳的稳定性。
• Cyclische Amide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0422492A1

  公开（公告）日：1991-04-17

  Cyclische Amide I in der die Variablen folgende Bedeutung haben: A eine Gruppierung der folgenden Formel wobei jeweils die linke freie Bindung die Verknüpfung mit dem Amid-Stickstoff herstellt, die rechte freie Bindung je nach Gruppierung eine Einfach- oder eine Doppelbindung ist und wobei die Reste R⁷ bis R¹² für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl­gruppen, Phenylgruppen und der Rest R¹³ für einen der Reste R⁷ bis R¹² oder eine Hydroxylgruppe steht R¹ bis R⁴ C₁-C₄-Alkylgruppen, wobei R¹ und R² und/oder R³ und R⁴ jeweils zu einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring verbunden sein können R⁵ Wasserstoff oder eine C₁-C₃-Alkylgruppe R⁶ Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die zusätzlich durch eine Cyano-, Hydroxyl- oder Aminogruppe oder einen Phenyl­rest substituiert sein kann, oder eine C₁-C₄-Acylgruppe. Die cyclischen Amide I dienen als Stabilisatoren für organische Materialien.

  环酰胺 I 其中变量的含义如下： A 是下式中的一个分组 其中左侧自由键形成与酰胺氮的连接，右侧自由键为单键或双键（取决于组 合），R⁷ 至 R¹² 基团为氢、C₁-C₄-烷基、苯基，基团 R¹³ 为 R⁷ 至 R¹² 基团之一或羟基。 R¹ 至 R⁴ C₁-C₄烷基，其中 R¹ 和 R² 和/或 R³ 和 R⁴ 可各自连接形成五元或六元环 R⁵ 氢或 C₁-C₃ 烷基 R⁶ 氢、C₁-C₄ 烷基（可被氰基、羟基或氨基或苯基取代）或 C₁-C₄酰基。 环酰胺 I 可作为有机材料的稳定剂。
• AUMULLER, ALEXANDER;NEUMANN, PETER;TRAUTH, HUBERT
  作者：AUMULLER, ALEXANDER、NEUMANN, PETER、TRAUTH, HUBERT

  DOI：——

  日期：——
• US4838943A
  申请人：——

  公开号：US4838943A

  公开（公告）日：1989-06-13