(2R,3R)-5-flluoro-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 1258601-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R)-5-flluoro-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 5-fluoro-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；(-)-(R,R)-5-Fluoro-3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol；(2R,3R)-5-fluoro-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1258601-08-9
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO
• 分子量: 325.426
• InChiKey: KGLFODKWSQEXFG-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-aminobenzovesamicol 在 亚硝酸丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到(2R,3R)-5-flluoro-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3D QSAR研究，合成和体外评估（+）-5-FBVM作为潜在的囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的PET放射性配体

  摘要：

  囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）位于突触前胆碱能神经末梢，是使用PET定量显示阿尔茨海默氏病胆碱能神经元早期退化的潜在靶标。为此提出了苯并维他命衍生物作为放射性配体。考虑到VAChT结合位点的立体选择性，我们报告了QSAR研究中的vesamicol和benzovesamicol衍生物。在这项研究中使用不同的数据集和不同的模型后发现，5-氟-3-（4-苯基-哌啶-1-基）-1,2,3,4-四氢萘-2-醇的两种对映体（ 5-FBVM）是有前途的候选者，预计VAChT亲和力在6.1和0.05 nM之间。对映纯（R，R）-和（S，S）-5-FBVM及其相应的三氮烯前体用于未来的放射性氟化。体外亲和力表现出高的对中VAChT两种对映体[（+） - 5-FBVM：ķ我 = 6.95纳米和（ - ） - 5-FBVM：ķ我 = 3.68 nm]的并用于选择性σ 2受体（约70倍），仅（+） - 5-FBVM是选择性σ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.028

文献信息

• Development and preclinical evaluation of [18F]FBVM as a new potent PET tracer for vesicular acetylcholine transporter
  作者：Johnny Vercouillie、Frédéric Buron、Sophie Sérrière、Nuno Rodrigues、Zuhal Gulhan、Agnès Chartier、Gabrielle Chicheri、Hamid Marzag、Adeline Oury、Nathalie Percina、Sylvie Bodard、Rajah Ben Othman、Julie Busson、Franck Suzenet、Denis Guilloteau、Mathieu Marchivie、Patrick Emond、Sylvain Routier、Sylvie Chalon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114794

  日期：2022.12
• [EN] RADIOLABELLED COMPOUNDS FOR DIAGNOSING CHOLINERGIC NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES CHOLINERGIQUES
  申请人：[fr]CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO2022106714A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  La présente invention concerne le composé radiomarqué de l'énantiomère (R,R) du 5-fluoro-3-4(-phénylpipéridin-1-yl)-1,2,3,4-tétrahydronaphthalèn-2-ol, ainsi que ce composé pour son utilisation dans une méthode de diagnostic in vivo, notamment d'une maladie neurodégénérative cholinergique, par exemple choisie dans le groupe constitué de la maladie d'Alzheimer, de la dysmnésie, du trouble d'apprentissage, de la schizophrénie, du dysfonctionnement cognitif, du trouble d'hyperactivité, de la névrose d'angoisse, de la dépression, de l'analgésie et de la maladie de Parkinson.
• 3D QSAR study, synthesis, and in vitro evaluation of (+)-5-FBVM as potential PET radioligand for the vesicular acetylcholine transporter (VAChT)
  作者：Mitja Kovac、Sylvie Mavel、Winnie Deuther-Conrad、Nathalie Méheux、Jana Glöckner、Barbara Wenzel、Marko Anderluh、Peter Brust、Denis Guilloteau、Patrick Emond

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.028

  日期：2010.11

  Located in presynaptic cholinergic nerve terminals, the vesicular acetylcholine transporter (VAChT) represents a potential target for quantitative visualization of early degeneration of cholinergic neurons in Alzheimer’s disease using PET. Benzovesamicol derivatives are proposed as radioligands for this purpose. We report QSAR studies of vesamicol and benzovesamicol derivatives taking into account

  囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）位于突触前胆碱能神经末梢，是使用PET定量显示阿尔茨海默氏病胆碱能神经元早期退化的潜在靶标。为此提出了苯并维他命衍生物作为放射性配体。考虑到VAChT结合位点的立体选择性，我们报告了QSAR研究中的vesamicol和benzovesamicol衍生物。在这项研究中使用不同的数据集和不同的模型后发现，5-氟-3-（4-苯基-哌啶-1-基）-1,2,3,4-四氢萘-2-醇的两种对映体（ 5-FBVM）是有前途的候选者，预计VAChT亲和力在6.1和0.05 nM之间。对映纯（R，R）-和（S，S）-5-FBVM及其相应的三氮烯前体用于未来的放射性氟化。体外亲和力表现出高的对中VAChT两种对映体[（+） - 5-FBVM：ķ我 = 6.95纳米和（ - ） - 5-FBVM：ķ我 = 3.68 nm]的并用于选择性σ 2受体（约70倍），仅（+） - 5-FBVM是选择性σ