Pentanenitrile, 2-[[(trimethylsilyl)oxy]amino]- | 62281-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Pentanenitrile, 2-[[(trimethylsilyl)oxy]amino]-
• 英文别名: 2-(trimethylsilyloxyamino)pentanenitrile
• CAS: 62281-27-0
• 化学式: C₈H₁₈N₂OSi
• 分子量: 186.329
• InChiKey: BMNNMPBELJBHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentanenitrile, 2-[[(trimethylsilyl)oxy]amino]- 在 甲醇 作用下， 生成 2-Hydroxylamino-pentansaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  A NEW ROUTE TO AMINONITRILES VIA CYANOSILYLATION OF SCHIFF BASES AND OXIMES

  摘要：

  研究发现，三甲基硅基氰在少量路易斯酸的催化下，能够与席夫碱和肟反应，以极佳的产率生成N-三甲基硅基-α-氨基腈和N-三甲基硅氧基-α-氨基腈，这些产物易被水解为相应的α-氨基腈和α-羟氨基氰。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.331
• 作为产物：
  描述：

  丁醛肟 、 三甲基氰硅烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 生成 Pentanenitrile, 2-[[(trimethylsilyl)oxy]amino]-
  参考文献：
  名称：

  A NEW ROUTE TO AMINONITRILES VIA CYANOSILYLATION OF SCHIFF BASES AND OXIMES

  摘要：

  研究发现，三甲基硅基氰在少量路易斯酸的催化下，能够与席夫碱和肟反应，以极佳的产率生成N-三甲基硅基-α-氨基腈和N-三甲基硅氧基-α-氨基腈，这些产物易被水解为相应的α-氨基腈和α-羟氨基氰。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.331

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Substituted Hydroxylamine Derivatives from Aldehydes Using Lithium Perchlorate/Diethyl Ether as a Catalyst
  作者：Akbar Heydari、Morteza Mehrdad、Hossein Tavakol

  DOI：10.1055/s-2003-41454

  日期：——

  O-(Trimethylsilyl)oxime ethers, generated in situ by reaction of aldehydes and O-(trimethylsilyl)hydroxylamine in lithium perchlorate/diethyl ether solution, are highly reactive species and undergo facile reaction with silylated nucleophiles, such as trimethylsilyl cyanide and the binary reagent (MeO)3P/Me3SiCl, to give α-substituted hydroxylamine derivatives.

  O-(三甲基硅基)肟醚是醛与O-(三甲基硅基)羟胺在高氯酸锂/乙醚溶液中反应原位生成的，是高活性物质，容易与甲硅烷基化亲核试剂（如三甲基硅氰化物）和二元试剂发生反应。 (MeO)3P/Me3SiCl，得到α-取代的羟胺衍生物。
• A NEW ROUTE TO AMINONITRILES VIA CYANOSILYLATION OF SCHIFF BASES AND OXIMES
  作者：Iwao Ojima、Shin-ichi Inaba、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1975.331

  日期：1975.4.5

  Trimethylsilyl cyanide was found to react with Schiff bases and oximes in the presence of a catalytic amount of Lewis acids to afford N-trimethylsilyl-α-aminonitriles and N-trimethylsilyloxy-α-aminonitriles in excellent yields, which were easily hydrolyzed to the corresponding α-aminonitriles and α-hydroxyaminonitriles.

  研究发现，三甲基硅基氰在少量路易斯酸的催化下，能够与席夫碱和肟反应，以极佳的产率生成N-三甲基硅基-α-氨基腈和N-三甲基硅氧基-α-氨基腈，这些产物易被水解为相应的α-氨基腈和α-羟氨基氰。