1-[3-(ethoxycarbonyl)propionyl]-4-piperidone | 476373-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[3-(ethoxycarbonyl)propionyl]-4-piperidone
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4-(4-oxopiperidin-1-yl)butanoate
• CAS: 476373-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: ILZGWDSFEGFIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(ethoxycarbonyl)propionyl]-4-piperidone 在 氢氧化钾 、 臭氧 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial activity of N-alkyl amine, carboxamide, sulfonamide, and urea derivatives of a dispiro-1,2,4-trioxolane piperidine

  摘要：

  With an aim to identify a dispiro-1,2,4-trioxolane with high oral activity and good physicochemical properties, 27 derivatives of an achiral piperidine trioxolane were synthesized; most were potent antimalarial peroxides with IC(50)s ranging from 0.20 to 7.0 ng/mL. The oral efficacies of two of these were superior to artesunate and comparable to artemether. The attractive chemical simplicity of these compounds is balanced only by an apparent metabolic susceptibility. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.046
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 4-piperidone monohydrochloride monohydrate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到1-[3-(ethoxycarbonyl)propionyl]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials

  摘要：

  描述了一种利用螺环或二螺环1,2,4-三噁烷治疗疟疾的方法和手段。首选的1,2,4-三噁烷包括在三噁烷基团的一侧具有螺环戊烷基团，并在三噁烷基团的另一侧具有螺环环己基或螺环哌啶基团，其中螺环环己基环在4-位功能化或取代，或者螺环哌啶基团在氮原子处功能化或取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有强效作用。

  公开号：

  US06486199B1

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS<br/>[FR] ANTIPALUDIQUES A BASE DE 1,2,4-TRIOXOLANE
  申请人：MEDICINES MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2003000676A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用螺环或双螺环1,2,4-三噁烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三噁烷包括一个螺环戊烷基团位于三噁烷基团的一侧，以及一个螺环己基位于三噁烷基团的另一侧，其中螺环己环在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。
• 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS
  申请人：Medicines for Malaria Venture

  公开号：EP1414813B1

  公开（公告）日：2006-09-13
• US6486199B1
  申请人：——

  公开号：US6486199B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6906205B2
  申请人：——

  公开号：US6906205B2

  公开（公告）日：2005-06-14