| 144945-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• CAS: 144945-08-4
• 化学式: C₃₀H₃₃N₅O₅
• 分子量: 543.623
• InChiKey: VBLVYVUJGKBBHI-LTGLEFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-乙酰胺 、 5-amino-1-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazole-4-carbonitrile 5'-acetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166

文献信息

• A general synthesis of 5,7-diaminoimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine ribosides ("2-amino-1-deazaadenosines") from 5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside (AICA riboside)
  作者：John E. Francis、Michael A. Moskal

  DOI：10.1139/v92-166

  日期：1992.5.1

  synthesis of 5-substituted 5,7-diaminoimidazo[4,5-b]pyridines from 5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside (AICA riboside) was designed to prepare isosteres of substituted 2-aminoadenosines that are selective adenosine A2 receptor agonists. AICA riboside was converted to a hydroxyl-protected 5-amino-4-imidazolecarbonitrile riboside and reacted with an N,N-disubstituted acetamide in the presence of

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。