ethyl 5-methyl-2-thienylacetate | 53906-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-thienylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-methylthiophen-2-yl)acetate；(5-methyl-thiophen-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 53906-91-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: QDVBXSMXKVMAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-thienylacetate 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(2-methyl-5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophen-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  3-（5-甲基噻吩-2-基）香豆素的合成及其光致变色二杂芳基乙烯衍生物

  摘要：

  已经设计并合成了包括香豆素部分在内的新型不对称二（噻吩基）马来酸酐。报道了其光致变色研究和抗疲劳性估计。微波辅助程序已成功用于3-（5-甲基噻吩-2-基）香豆素的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.931
• 作为产物：
  描述：

  Aethyl α-(tetrahydro-5-methyl-2-thiophenyliden)-acetat 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILSONII C. A.; BRYSON T. A., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 6, 800-801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular carbenoid insertions: Reactions of 2-substituted thiophenes with ethyl diazoacetate in the presence of rhodium (II) acetate
  作者：Geoffrey K. Tranmer、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01018-7

  日期：1998.12

  The reactions of ethyl diazoacetate with a series of 2-substituted thiophenes in the presence of catalytic rhodium (II) acetate were examined. In the cases of 2-methylthiophene and 2-(trimethylsilyl)thiophene, cyclopropane and thiopyran products predominated while thiophene-2-thiol and 2-(methylthio)thiophene gave rise to thiopyrans and ethyl 2-(2-thienylsulfanyl)acetate. No reaction was apparent when

  研究了重氮乙酸乙酯在一系列催化铑（II）存在下与2-取代噻吩的反应。在2-甲基噻吩和2-（三甲基甲硅烷基）噻吩的情况下，环丙烷和噻吩产物占主导，而噻吩-2-硫醇和2-（甲基硫代）噻吩产生噻喃和2-（2-噻吩基硫烷基）乙酸乙酯。当使用2-吡咯烷基噻吩时，没有反应是明显的。然而，2-烷氧基噻吩可以产生一系列的6-烷氧基-6-thioxo-2，4-己二酸乙酯。讨论了机械含义。
• Convenient synthesis of 2,5-disubstituted thiophene from 1,6-dioxo-2,4-diene
  作者：Chi Wi Ong、Chong Ming Chen、Long Fu Wang、Po Chuen Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02094-2

  日期：1998.12

  Reaction of 1,6-dioxo-2,4-diene with P2S5 and Lawesson's reagent affords the 2,5-disubstituted thiophene. This reaction can take place regioselectively in the presence of BF3-etherate catalysis, useful for the synthesis of arylthiophene.

  1，6-二氧代-2，4-二烯与P 2 S 5和Lawesson试剂反应，得到2，5-二取代的噻吩。该反应可以在BF 3-醚酸酯催化的存在下区域选择性地发生，这对于芳基噻吩的合成是有用的。
• A Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Furyl-, 2-Thienyl- and 2-Pyrrolylacetates by Cyclodehydration of g-Functionalized a,b-Unsaturated Ketones
  作者：Ikuo Ueda、Tomikazu Kawano、Toru Ogawa、Saiful Md. Islam

  DOI：10.3987/com-99-s141

  日期：——
• DIARYL[A, G]QUINOLIZIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2848617B1

  公开（公告）日：2022-01-12
• US9751882B2
  申请人：——

  公开号：US9751882B2

  公开（公告）日：2017-09-05