1,1,3,3-Tetramethyl-7-(4-nitrophenyl)-[1,2,5]oxadisilolo[3,4-f][1,2]benzoxazole | 1356901-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 1,1,3,3-Tetramethyl-7-(4-nitrophenyl)-[1,2,5]oxadisilolo[3,4-f][1,2]benzoxazole
• CAS: 1356901-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄Si₂
• 分子量: 370.512
• InChiKey: YBTQCVDCLDMWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-Tetramethyl-7-(4-nitrophenyl)-[1,2,5]oxadisilolo[3,4-f][1,2]benzoxazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯二甲硅烷稠合苯异恶唑或萘这恶唑的合成与研究

  摘要：

  在室温下，通过芳炔与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率获得了恶二硅氧烷稠合的苯并异恶唑或萘二恶唑。该过程的关键是从芳烃碳羟肟酰氯和芳烃反应物从苯并双 (oxadisilole) 或 2,3-naphthoxadisilole 中同时原位生成活性腈氧化物。一种 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑是苯碘化/氟化物诱导消除方案形成的苯的新前体。通过使用这种苄，环加合物以良好的产率合成。一些 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑的 de-oxadisilole 反应可以很容易地在室温下用 1.0 M 氟化四丁基铵的 THF 溶液进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101583
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzohydroximoyl chloride 、 在 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以197 mg的产率得到1,1,3,3-Tetramethyl-7-(4-nitrophenyl)-[1,2,5]oxadisilolo[3,4-f][1,2]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯二甲硅烷稠合苯异恶唑或萘这恶唑的合成与研究

  摘要：

  在室温下，通过芳炔与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率获得了恶二硅氧烷稠合的苯并异恶唑或萘二恶唑。该过程的关键是从芳烃碳羟肟酰氯和芳烃反应物从苯并双 (oxadisilole) 或 2,3-naphthoxadisilole 中同时原位生成活性腈氧化物。一种 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑是苯碘化/氟化物诱导消除方案形成的苯的新前体。通过使用这种苄，环加合物以良好的产率合成。一些 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑的 de-oxadisilole 反应可以很容易地在室温下用 1.0 M 氟化四丁基铵的 THF 溶液进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101583

文献信息

• Synthesis and Study of Oxadisilole-Fused Benzisoxazoles or Naphthisoxazoles
  作者：Xuyan Ma、Yali Chen、Yajuan Zhang、Di Xu、Weiguo Cao、Jie Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101583

  日期：2012.3

  Key to the procedure is the simultaneous in situ generation of reactive nitrile oxides from arenecarbohydroximoyl chlorides and aryne reactants from benzobis(oxadisilole) or 2,3-naphthoxadisilole. One oxadisilole-fused benzisoxazole is a new precursor of a benzyne formed by a phenyliodination/fluoride-induced elimination protocol. By using this benzyne, cycloadducts were synthesized in good yields. The

  在室温下，通过芳炔与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率获得了恶二硅氧烷稠合的苯并异恶唑或萘二恶唑。该过程的关键是从芳烃碳羟肟酰氯和芳烃反应物从苯并双 (oxadisilole) 或 2,3-naphthoxadisilole 中同时原位生成活性腈氧化物。一种 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑是苯碘化/氟化物诱导消除方案形成的苯的新前体。通过使用这种苄，环加合物以良好的产率合成。一些 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑的 de-oxadisilole 反应可以很容易地在室温下用 1.0 M 氟化四丁基铵的 THF 溶液进行。