isoxazoline-3-carboxylic acid methylamide | 71533-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: isoxazoline-3-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: N-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 71533-19-2
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD19218263
• 分子量: 128.131
• InChiKey: MBVCOENXXCVJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solvent: Carbon tetrachloride)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyisoxazolidine-3,3-dicarboxylic acid bismethylamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97.1%的产率得到isoxazoline-3-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems. 18. Acid-catalyzed reactions of N-alkoxyisoxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01094640

文献信息

• Asymmetrical nonbridgehead nitrogen-17
  作者：Remir G. Kostyanovsky、Vladimir F. Rudchenko、Oleg A. D'yachenko、Ivan I. Chervin、Aleksandr B. Zolotoi、Lev O. Atovmyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99484-0

  日期：1979.1

  R-(+)-phenylethylammonium salts was completely separated into the enantiomeric salts (+10 and −10). Esterification and amidation of these salts afforded antipodes 2 S-( +12) and 2 R-( −12) containing only a nitrogen asymmetric center. Optical purities of the products were established on the basis of their NMR spectra with shift-reagent. Molecular and crystal structure as well as an absolute configuration of +10 were

  已经阐明了1-烷氧基异恶唑烷-3，3-二羧酸酯（1）的酰胺化的反式立体特异性。单酯4的碱性水解产生了盐6，其在以S（-）和R -（+）-苯基乙基铵盐的形式进行离子交换后被完全分离成对映体盐（+10和-10）。这些盐的酯化和酰胺化得到仅含有氮不对称中心的对映体2 S -（+12）和2 R -（-12）。产物的光学纯度是基于其具有位移试剂的NMR光谱确定的。通过X射线分析检测到分子和晶体结构以及+10的绝对构型。
• Asymmetrical nitrogen. 52. Nucleophilic substitution at nitrogen in N-chloro-N-alkoxyamines
  作者：V. F. Rudchenko、S. M. Ignatov、V. S. Nosova、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00957528

  日期：1986.10
• RUDCHENKO, V. F.;SHTAMBURG, V. G.;PLESHKOVA, A. P.;KOSTYANOVSKIJ, R. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, N 11, 2549-2555
  作者：RUDCHENKO, V. F.、SHTAMBURG, V. G.、PLESHKOVA, A. P.、KOSTYANOVSKIJ, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Geminal systems. 18. Acid-catalyzed reactions of N-alkoxyisoxazolidines
  作者：V. F. Rudchenko、V. G. Shtamburg、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf01094640

  日期：1981.11