5-硫氧代-4,5-二氢-1,2,4-噻嗪-3(2H)-酮 | 1627-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-硫氧代-4,5-二氢-1,2,4-噻嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 6-aza-4-thiouracil
• 英文别名: 5-thioxo-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-3-one；5-Thioxo-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-3-on；5-Thioxo-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-3-one；5-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 1627-37-8
• 化学式: C₃H₃N₃OS
• mdl: MFCD00182966
• 分子量: 129.142
• InChiKey: NAONSCLFUDKBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硫氧代-4,5-二氢-1,2,4-噻嗪-3(2H)-酮 在 sodium hydroxide 、 CH₃I 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氧代-5-甲基硫代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane derivatives difunctionalised in 1,4 as ligands of 5T H1A receptors

  摘要：

  本发明涉及一种新型的1,4-双官能团化环己烷衍生物，其通式为(1)，其中A代表如(IIa)所示的基团，其中Ar本身代表苯基或嘧啶基等芳香结构，可选择性地被一个或多个如C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、三氟甲基或卤素等基团取代(IIb)；B代表如下的杂环基团：2位取代的3,5-二氧代-(2H,4H)-1,2,4-三嗪(IIIa)；5位取代的3-氧代-(2H)-1,2,4-三嗪(IIIb)；R代表C1-C3烷基的3,5-二氧代-6-氨基-(2H,4H)-1,2,4-三嗪(IIIc)。本发明还涉及与药学上可接受的酸形成的通式I化合物的盐。此外，本发明还涉及各种“顺式”和“反式”异构体以及具有不对称碳的各种对映异构体。

  公开号：

  US06191130B1
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-硫氧代-4,5-二氢-1,2,4-噻嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Infrared spectra of 6-azathiouracils: an experimental matrix isolation and theoretical ab initio SCF/6-311G∗∗ study

  摘要：

  The infrared (IR) absorption spectra of 2-thio-6-azauracil, 4-thio-6-azauracil and 2,4-dithio-6-azauracil isolated in low-temperature Ar and N-2 matrices are reported. These compounds have been found to exist in low-temperature matrices exclusively in the oxothione and dithione tautomeric forms. An assignment of the observed infrared bands is proposed on the basis of comparison of the experimental matrix spectra with the spectra calculated at the ab initio SCF/6-311G** level. The IR spectra of the title compounds are compared with the previously published IR spectra of matrix isolated 2-thiouracil, 4-thiouracil and 2,4-dithiouracil.

  DOI：

  10.1016/0584-8539(95)01598-1

文献信息

• Synthesis of N1-substituted 6-azacytosines and their biological activity
  作者：I. V. Alekseeva、L. I. Pal'chikovskaya、A. S. Shalamai、S. S. Ognyanik、N. V. Morgart、N. A. Petrusha

  DOI：10.1007/bf02219791

  日期：1994.4

  antileucotic action of three derivatives of 6-azacytosine derivatives on animals. The known methods of introduction of the tetrahydrofuranyl residue into pyrimidine heterocycles by alkylation of the corresponding trimethylsilyl ethers do not give positive results for the azapyrimidine series [2, 3]. We succeeded in shortening the reaction time and improving the isolation conditions in comparison with

  6-氮杂胞嘧啶核苷（6-氮杂胞苷）的生物活性化合物衍生物和类似物的合成引起了研究人员在寻找具有免疫性的低毒性抗白血病制剂方面的关注[1]。在目前的工作中，报告了一种制备 6-氮杂胞嘧啶和其他氮杂嘧啶碱基的 N~-四氢呋喃衍生物的有效方法的进展，并给出了它们的糖苷以及 6-氮杂胞嘧啶衍生物的三种衍生物的抗白血病作用的比较数据。动物。通过相应的三甲基甲硅烷基醚的烷基化将四氢呋喃基残基引入嘧啶杂环的已知方法对氮杂嘧啶系列[2, 3]没有给出积极的结果。与之前描述的方法 [3] 相比，我们成功地缩短了反应时间并改善了分离条件，使用了为制备 6-氮杂嘧啶核苷 [4] 提出的合成的简化变体。我们表明，通过使用 1-乙酰氧基四氢呋喃与甲硅烷基化相结合的取代氮杂嘧啶的烷基化过程，可以以良好的产率获得 Nt 取代的衍生物 (IV)（见表 1）。在 4-硫代-氮杂嘧啶 I、II 的情况下，呋喃基化进行得最有效，它们可以很容易地转化为
• Cyclohexane derivatives difunctionalised in 1,4 as ligands of 5T H1A receptors
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US06191130B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  The invention concerns novel cyclohexane derivatives difunctionalised in 1.4 of general formula (1) in which A represents a group such as (IIa) in which Ar itself represents an aromatic structure such as phenyl or pyrimidinyl optionally substituted by one or several groups such as C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, trifluoromethyl or halogen (IIb); B represents a heterocyclic group such as: 3,5-dioxo-(2H,4H)-1,2,4 triazine substituted in position 2 (IIIa); 3-oxo-(2H)-1,2,4 triazine substituted in position 5 (IIIb); 3,5-dioxo-6-amino-(2H,4H)-1,2,4-triazine (IIIc) in which R represents a C1-C3 alkyl group. The invention also concerns the salts of compounds of general formula I with pharmaceutically acceptable acids. It also concerns the various “cis” and “trans” isomers and the various enantiomers with asymmetric carbons.

  本发明涉及一种新型的1,4-双官能团化环己烷衍生物，其通式为(1)，其中A代表如(IIa)所示的基团，其中Ar本身代表苯基或嘧啶基等芳香结构，可选择性地被一个或多个如C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、三氟甲基或卤素等基团取代(IIb)；B代表如下的杂环基团：2位取代的3,5-二氧代-(2H,4H)-1,2,4-三嗪(IIIa)；5位取代的3-氧代-(2H)-1,2,4-三嗪(IIIb)；R代表C1-C3烷基的3,5-二氧代-6-氨基-(2H,4H)-1,2,4-三嗪(IIIc)。本发明还涉及与药学上可接受的酸形成的通式I化合物的盐。此外，本发明还涉及各种“顺式”和“反式”异构体以及具有不对称碳的各种对映异构体。
• Palladium-catalyzed polyhetero-claisen rearrangement of 4-allylthiopyrimidin-2(1h)-ones and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2h)-ones
  作者：Masato Mizutani、Yuzuru Sanemitsu、Yoshinao Tamaru、Zen-Ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96779-1

  日期：1985.1

  The S → N allylic transposition of 4-allylthiopyrimidin-2(lH)-ones 4 and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2H)-ones 5 has been performed successfully by catalysis of palladium(II) salts. In both cases the N-alkylated products (6 and 7) are obtained with no traces of the C-alkylated products.

  通过钯（II）的催化成功地完成了4-烯丙基硫代嘧啶-2（1 H）-ones 4和5-烯丙基硫基1,2,4-三嗪-3（2H）-ones 5的S→N烯丙基转移。盐。在两种情况下，均获得了N-烷基化产物（6和7），而没有痕量的C-烷基化产物。
• 1,2,4-Triazine Analogs of the Natural Pyrimidines
  作者：Elvira A. Falco、Elizabeth Pappas、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01590a047

  日期：1956.5
• Heravi, Majid M.; Bakavoli, Mehdi, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 11, p. 480 - 481
  作者：Heravi, Majid M.、Bakavoli, Mehdi

  DOI：——

  日期：——