4-(dimethylamino)-6-ethoxy-1,3,5-triazin-2(1H)-one | 51291-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-6-ethoxy-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-6-ethoxy-1~{H}-1,3,5-triazin-2-one；6-(dimethylamino)-4-ethoxy-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 51291-84-0
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: GWBDQYGLNMYNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-6-ethoxy-1,3,5-triazin-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到4-(dimethylamino)-6-ethoxy-1-methyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的强效MAT2a抑制剂设计和MTAP无效异种移植模型的体内评估

  摘要：

  MAT2a是一种蛋氨酸腺苷转移酶，可从蛋氨酸和ATP合成必需的代谢产物S-腺苷甲硫氨酸（SAM）。已显示带有p16和MTAP基因共同缺失的肿瘤对MAT2a抑制敏感，使其成为治疗MTAP缺失癌症的有吸引力的靶标。基于片段的线索生成活动确定了已知变构位点中弱但有效的命中绑定。通过使用结构指导的设计和系统的SAR探索，通过合并和增长策略将这些命中点合成为芳基喹唑啉酮系列有效的MAT2a抑制剂。所选的体内工具化合物28减少了细胞中SAM依赖的甲基化事件，并抑制了MTAP-null细胞的增殖体外。体内研究表明28在MTAP基因敲除HCT116异种移植模型中能够诱导抗肿瘤反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00067
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-二甲氨基-1,3,5-均三嗪 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 4-(dimethylamino)-6-ethoxy-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2(1H)-ones

  摘要：

  选择性取代2-(R,R′-氨基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪中一个氯原子的条件与氢氧根离子进行了详细阐述。光谱和计算方法显示形成的产物为 lactam 形式，即具有 4-氯-6-(R,R′-氨基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0015-8

文献信息

• Triazine-diones
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04226990A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  Herbicidal and fungicidal triazinediones of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an aliphatic group, and either (a) R.sup.2 is carboxylic acyl, or (b) R.sup.2 is hydrogen or aliphatic and R.sup.3 together with the group X forms a divalent radical Z linking the exocyclic nitrogen with the ring to form a second 5 or 6 membered heterocyclic ring, and X is hydrogen or an aliphatic radical, or together with R.sup.3 forms the divalent group Z.

  式子为 ##STR1## 的除草和杀菌三嗪二酮，其中R.sup.1是脂肪族基团，且（a）R.sup.2是羧基酰基，或（b）R.sup.2是氢或脂肪基，R.sup.3与基团X一起形成二价基团Z，将外环氮与环连接形成第二个5或6元杂环，X是氢或脂肪基，或与R.sup.3一起形成二价基团Z。
• Heterocyclic compounds and their use as pesticides
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04082536A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  Herbicidal and fungicidal triazinediones of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an aliphatic group, and either (a) R.sup.2 is carboxylic acyl, or (b) R.sup.2 is hydrogen or aliphatic and R.sup.3 together with the group X forms a divalent radical Z linking the exocyclic nitrogen with the ring to form a second 5 or 6 membered heterocyclic ring, and X is hydrogen or an aliphatic radical, or together with R.sup.3 forms the divalent group Z.

  式子中的除草剂和杀菌剂三嗪二酮的化学式为##STR1##其中R.sup.1是一个脂肪基，而且要么(a) R.sup.2是羧酸酰基，要么(b) R.sup.2是氢或脂肪基，R.sup.3与基团X一起形成一个二价基团Z，将外环氮原子与环连接起来形成第二个5或6元杂环，X是氢或脂肪基，或者与R.sup.3一起形成二价基团Z。
• Akteries, Bernhard; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1133 - 1143
  作者：Akteries, Bernhard、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• US4226990A
  申请人：——

  公开号：US4226990A

  公开（公告）日：1980-10-07
• Synthesis of 4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2(1H)-ones
  作者：V. V. Bakharev、A. A. Gidaspov、V. E. Parfenov、I. V. Ul’yankina、A. V. Zavodskaya、E. V. Selezneva、K. Yu. Suponitskii、A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-012-0015-8

  日期：2012.1

  Conditions for selective substitution for one chlorine atom in 2-(R,R′-amino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazines with a hydroxide ion were elaborated. Spectral and calculation methods showed that the products formed are in the lactam form, i.e., have the structure of 4-chloro-6-(R,R′-amino)-1,3,5-triazin-2(1H)-ones.

  选择性取代2-(R,R′-氨基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪中一个氯原子的条件与氢氧根离子进行了详细阐述。光谱和计算方法显示形成的产物为 lactam 形式，即具有 4-氯-6-(R,R′-氨基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的结构。