8-methylene-10-(trimethylsilyl)bicyclo<5.3.0>dec-10-ene | 127016-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-methylene-10-(trimethylsilyl)bicyclo<5.3.0>dec-10-ene
• 英文别名: trimethyl-(3-methylidene-3a,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-azulen-1-yl)silane
• CAS: 127016-72-2
• 化学式: C₁₄H₂₄Si
• 分子量: 220.43
• InChiKey: FWAQOIJEXLSATF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-octyne 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 Dowex 50W 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 8-methylene-10-(trimethylsilyl)bicyclo<5.3.0>dec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的分子内锌-烯反应；1,5-环化的4-亚甲基环戊烯的制备

  摘要：

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89858-6

文献信息

• 1,5-annelated 4-methylenecyclopentenes by intramolecular type I zinc-ene reactions followed by Pd(0)-catalyzed cyclization
  作者：J. van der Louw、C.M.D. Komen、A. Knol、F.J.J. de Kanter、J.L. van der Baan、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99387-0

  日期：1989.1

  3-(Alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 1 (m = 4,5,6) undergo intramolecular carbometallation. The products 2 were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 1,5-annelated 4-methylenecyclopentenes 3.

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌1（m = 4,5,6）经历分子内碳金属化反应。产物2通过Pd（0）催化的环化反应转化为1,5-退火的4-亚甲基环戊烯3。
• Intramolecular zinc-ene reactions of alkynes; preparation of 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Corine M.D. Komen、Adri Knol、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89858-6

  日期：1992.1

  Intramolecular Type I zinc-ene reaction of 3-(alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 2 (m = 4,5,6) gave five-, six- and seven-membered carbometallation product 3, which on Pd(0)-catalyzed cyclization were converted to 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes 4. Preparation of 4-methylenecyclopentenes by intramolecular Type II zinc-ene reactions of 2-(alk-m-ynyloxymethyl)-2-alkenylzinc

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。