(R)-tert-butyl-(2-methyl-4-trimethylsilanylbut-3-ynyloxy)diphenylsilane | 833487-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl-(2-methyl-4-trimethylsilanylbut-3-ynyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-methyl-4-trimethylsilylbut-3-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 833487-65-3
• 化学式: C₂₄H₃₄OSi₂
• 分子量: 394.704
• InChiKey: RHFXIBHYUUWFGN-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl-(2-methyl-4-trimethylsilanylbut-3-ynyloxy)diphenylsilane 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-Butyl-((Z)-(R)-4-iodo-2-methyl-pent-3-enyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应立体选择性合成官能化的三取代烯烃。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。

  DOI：

  10.1021/ol016486l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-tert-butyl-(2-methyl-4-trimethylsilanylbut-3-ynyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （E）-烯烃和环丙烷肽等排物的趋同方法。

  摘要：

  分别通过醛亚胺加成法和三组分醛亚胺加成-环丙烷化法合成了三取代的（E）-烯烃等排体（TEADI）和新型的环丙烷酰胺键等排体（CPDI）。这些新的肽模拟物可以用作β转角启动子。

  DOI：

  10.1021/ol0477529

文献信息

• Imine Additions of Internal Alkynes for the Synthesis of Trisubstituted (E)-Alkene and Cyclopropane Peptide Isosteres
  作者：Peter Wipf、Jingbo Xiao、Steven J. Geib

  DOI：10.1002/adsc.200505171

  日期：2005.10

  in structural diversity and allow the rapid assembly of complex products from readily available starting materials. Cascade hydrozirconation-Zr/Zn transmetalation-imine addition of alkynes represents a versatile methodology for the synthesis of (E)-alkene and cyclopropane dipeptide isosteres. Appropriate substitutions at the sp2-carbon of (E)-alkene peptide isosteres allow a range of Pd-catalyzed cross-coupling

  涉及CC键形成的发散多组分反应（DMCR）可以大大增加结构多样性，并允许从容易获得的起始原料快速组装复杂的产品。级联加氢锆化-Zr / Zn过渡金属化-亚胺的炔烃代表了合成（E）-烯烃和环丙烷二肽等排体的通用方法。（E的sp 2-碳原子处的适当取代α-烯烃肽等排物允许一系列Pd催化的交叉偶联反应，可用于微调亲本肽键模拟物的构象和电子性质。通过微波加速的苯乙烯基烯烃的Stille偶联形成CC键代表了针对三取代（E）-烯烃二肽等排体的快速收敛的合成方法。
• Convergent Approach to (<i>E</i>)-Alkene and Cyclopropane Peptide Isosteres
  作者：Peter Wipf、Jingbo Xiao

  DOI：10.1021/ol0477529

  日期：2005.1.1

  isosteres (TEADIs) and novel cyclopropane amide bond isosteres (CPDIs) were synthesized by aldimine addition and three-component aldimine addition-cyclopropanation methodologies, respectively. These new peptide mimetics can serve as beta-turn promoters.

  分别通过醛亚胺加成法和三组分醛亚胺加成-环丙烷化法合成了三取代的（E）-烯烃等排体（TEADI）和新型的环丙烷酰胺键等排体（CPDI）。这些新的肽模拟物可以用作β转角启动子。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Trisubstituted Olefins via Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Alexander Arefolov、Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol016486l

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. A highly flexible and stereoselective protocol for the synthesis of branched (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been developed. The key steps are hydrozirconation-iodination of (1-alkynyl)trimethylsilane followed by Negishi-type cross-coupling. The resultant (Z)-vinyl silane is iododesilylated and subjected to a second cross-coupling reaction to give the trisubstituted olefin

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。