2-Amino-4-pyrrolidin-1-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 155087-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-pyrrolidin-1-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-amino-4-pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 155087-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: HZCHMRWXOANZHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-pyrrolidin-1-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 以91%的产率得到2-amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-吡咯烷噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸作为氨基酸和肽类似物的N-末端替代物

  摘要：

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918426
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Amino-4-pyrrolidin-1-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-吡咯烷噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸作为氨基酸和肽类似物的N-末端替代物

  摘要：

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918426

文献信息

• Clark, J.; Shahhet, M. S.; Korakas, D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1065 - 1072
  作者：Clark, J.、Shahhet, M. S.、Korakas, D.、Varvounis, G.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-6-carboxylic Acid as an<i>N</i>-Terminal Surrogate in Amino Acid and Peptide Analogues
  作者：George Varvounis、Paul Cordopatis、Evangelos E. Bissyris、Dimitris Belekos、Vassiliki Magafa、Petros G. Tsoungas

  DOI：10.1055/s-2005-918426

  日期：——

  (ATPC) is an unnatural amino acid with promise in applications as a building block for the synthesis of peptidomimetics. ATPC was obtained from both 3a and 3b thienopyrimidines by hydrolysis and hydrogenolysis, respectively. The synthesis of eleven ATPC-amino acids and two ATPC-peptides is described. ATPC is incorporated as N-terminal moiety in solution or solid-phase peptide synthesis using Boc or

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。