3-Isobutyl-2,5-dioxo-1-propyl-1,4,9-triaza-spiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid allyl ester | 343829-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-Isobutyl-2,5-dioxo-1-propyl-1,4,9-triaza-spiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1-propyl-1,4,9-triazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate
• CAS: 343829-53-8
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₄
• 分子量: 365.473
• InChiKey: SVSSXCXIZWJHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isobutyl-2,5-dioxo-1-propyl-1,4,9-triaza-spiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到3-(2-methylpropyl)-1-propyl-1,4,9-triazaspiro[5.5]undeca-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用新的spirodiketopiperazine支架设计，合成和生物学评估组合文库。发现新型有效和选择性的低分子量CCR5拮抗剂。

  摘要：

  我们之前曾报道发现有几种螺二酮哌啶衍生物作为具有抗HIV活性的有效CCR5拮抗剂。在本文中，我们详细描述了使用组合化学方法鉴定这些先导化合物的方法。基于G蛋白偶联受体（GPCR）的优先结构的概念，设计了一种新型的螺二酮哌嗪骨架。通过Ugi反应，顺序转化和环化裂解，可以从容易制备的异腈树脂中以高收率获得可接受的高纯度新骨架。通过测量初始文库中每种化合物对MIP-1alpha刺激的细胞内钙动员的抑制活性，发现了几种化合物显示出适度但有选择性的CCR5拮抗活性。

  DOI：

  10.1021/jm060051s
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧羰基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 3-Isobutyl-2,5-dioxo-1-propyl-1,4,9-triaza-spiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新的spirodiketopiperazine支架设计，合成和生物学评估组合文库。发现新型有效和选择性的低分子量CCR5拮抗剂。

  摘要：

  我们之前曾报道发现有几种螺二酮哌啶衍生物作为具有抗HIV活性的有效CCR5拮抗剂。在本文中，我们详细描述了使用组合化学方法鉴定这些先导化合物的方法。基于G蛋白偶联受体（GPCR）的优先结构的概念，设计了一种新型的螺二酮哌嗪骨架。通过Ugi反应，顺序转化和环化裂解，可以从容易制备的异腈树脂中以高收率获得可接受的高纯度新骨架。通过测量初始文库中每种化合物对MIP-1alpha刺激的细胞内钙动员的抑制活性，发现了几种化合物显示出适度但有选择性的CCR5拮抗活性。

  DOI：

  10.1021/jm060051s

文献信息

• TRIAZASPIRO 5.5]UNDECANE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1236726B1

  公开（公告）日：2004-12-01
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of the Combinatorial Library with a New Spirodiketopiperazine Scaffold. Discovery of Novel Potent and Selective Low-Molecular-Weight CCR5 Antagonists
  作者：Hiromu Habashita、Masaya Kokubo、Shin-ichi Hamano、Nobuyuki Hamanaka、Masaaki Toda、Shiro Shibayama、Hideaki Tada、Kenji Sagawa、Daikichi Fukushima、Kenji Maeda、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm060051s

  日期：2006.7.1

  anti-HIV activity. Herein, we describe in detail the identification of these lead compounds using a combinatorial chemistry approach. A novel spirodiketopiperazine scaffold was designed on the basis of the concept of the privileged structure of G-protein-coupled receptors (GPCRs). This new framework was obtained in acceptable yield with high purity from the readily prepared isonitrile resin through

  我们之前曾报道发现有几种螺二酮哌啶衍生物作为具有抗HIV活性的有效CCR5拮抗剂。在本文中，我们详细描述了使用组合化学方法鉴定这些先导化合物的方法。基于G蛋白偶联受体（GPCR）的优先结构的概念，设计了一种新型的螺二酮哌嗪骨架。通过Ugi反应，顺序转化和环化裂解，可以从容易制备的异腈树脂中以高收率获得可接受的高纯度新骨架。通过测量初始文库中每种化合物对MIP-1alpha刺激的细胞内钙动员的抑制活性，发现了几种化合物显示出适度但有选择性的CCR5拮抗活性。