1-[3-(benzoyloxy)benzyl]-3-benzyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1-[3-(benzoyloxy)benzyl]-3-benzyluracil
• 英文别名: [3-[(3-Benzyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]phenyl] benzoate；[3-[(3-benzyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]phenyl] benzoate
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 412.445
• InChiKey: BYQVLYMLZAIRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(benzoyloxy)benzyl]uracil 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1-[3-(benzoyloxy)benzyl]-3-benzyluracil
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity evaluation of new uracil-based non-nucleoside inhibitors of HIV reverse transcriptase

  摘要：

  我们设计并合成了一系列基于碳环 5′-or-uracil 支架的新型潜在 HIV-1 逆转录酶非核苷抑制剂（NNRTIs）。对该支架的三个不同方面进行了研究：在碳环和苯基片段之间添加连接物、在苯甲酰基残基上引入不同取代基以及用苄基取代中心碳环的效果。带有 3,5-二氯或 3,5-二甲基苯甲酰基的 2′,3′-二脱氧-2′,3′-二脱氢-5′-去甲尿苷的类似物对 HIV-RT 野生型（IC50 5-10 μM）和突变体 L100I（IC50 1.2-2.1 μM）及 K103N（IC50 8-17 μM）具有抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00225j

文献信息

• Structure-activity evaluation of new uracil-based non-nucleoside inhibitors of HIV reverse transcriptase
  作者：Elena S. Matyugina、Vladimir T. Valuev-Elliston、Alexander N. Geisman、Mikhail S. Novikov、Alexander O. Chizhov、Sergey N. Kochetkov、Katherine L. Seley-Radtke、Anastasia L. Khandazhinskaya

  DOI：10.1039/c3md00225j

  日期：——

  A new series of potential nonnucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (NNRTIs) based on the carbocyclic 5′-nor-uracil scaffold were designed and synthesized. Three different aspects of the scaffold were investigated: the effects of adding a linker between the carbocyclic and phenyl fragments, introduction of different substituents on the benzoyl residue and replacing the central carbocyclic ring with a benzyl group. Analogues of 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-5′-nor-uridine, bearing 3,5-dichloro- or 3,5-dimethylbenzoyl groups, showed inhibitory activity against HIV-RT wild-type (IC50 5–10 μM) and mutants L100I (IC50 1.2–2.1 μM) and K103N (IC50 8–17 μM).

  我们设计并合成了一系列基于碳环 5′-or-uracil 支架的新型潜在 HIV-1 逆转录酶非核苷抑制剂（NNRTIs）。对该支架的三个不同方面进行了研究：在碳环和苯基片段之间添加连接物、在苯甲酰基残基上引入不同取代基以及用苄基取代中心碳环的效果。带有 3,5-二氯或 3,5-二甲基苯甲酰基的 2′,3′-二脱氧-2′,3′-二脱氢-5′-去甲尿苷的类似物对 HIV-RT 野生型（IC50 5-10 μM）和突变体 L100I（IC50 1.2-2.1 μM）及 K103N（IC50 8-17 μM）具有抑制活性。