5-chloro-3-(4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)benzo[b]thiophene | 180160-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-chloro-3-(4-hydroxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-piperidin-4-yl)benzothiophene；5-Chloro-3-(4-hydroxy-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)benzothiophene；tert-butyl 4-(5-chloro-1-benzothiophen-3-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 180160-61-6
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 367.897
• InChiKey: IQZMCVMFRVQRQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)benzo[b]thiophene 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.14 gm (64%)的产率得到5-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1H-indole and benzo(b)thiophene derivatives with 4-(1,2,3,6-tetra:hydro:pyridinyl)- and 4-piperidinyl-groups bound to the heterocyclic ring as inhibitors of serotonin reuptake

  摘要：

  化合物的药用途：其中Z是formulaA-B结构，-C=CH-或-C(R5)-CH2-；X是S或NR4；R1是H、卤素、甲酰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、噻吩甲氧基、4,5-二氢噻唑-2-基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基；R2是H或卤素；R3是H、C1-C4烷基、(C1-C4烷基)-芳基，或-CH2-Y-NR7R8；R4是H、C1-C4烷基、C1-C5酰基，或苯基磺酰基；R5是H或OH；R6是H或甲基；Y是-CH2-或-C(O)-；R7是吡啶基；R8是H或-C(O)-(C3-C6环烷基)；以及其药用上可接受的盐。

  公开号：

  EP0812826A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯苯并[b]噻吩 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-chloro-3-(4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Compounds having effects on serotonin-related systems

  摘要：

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取或血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。

  公开号：

  US05789402A1

文献信息

• 1H-indole and benzo(b)thiophene derivatives with 4-(1,2,3,6-tetra:hydro:pyridinyl)- and 4-piperidinyl-groups bound to the heterocyclic ring as inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0812826A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  The pharmaceutical use of novel compounds of formula I: where Z is a structure of formula A-B is -C=CH- or -C(R5)-CH2-; X is S or NR4; R1 is H, halo, formyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, thienylmethyloxy, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, cyano, nitro, carboxamido, trifluoromethyl or hydroxy; R2 is H or halo; R3 is H, C1-C4 alkyl, (C1-C4 alkylene)-aryl, or -CH2-Y-NR7R8; R4 is H, C1-C4 alkyl, C1-C5 acyl, or phenylsulfonyl; R5 is H or OH; R6 is H or methyl; Y is -CH2- or -C(O)-; R7 is pyridinyl; and R8 is H or -C(O)-(C3-C6 cycloalkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的药用途：其中Z是formulaA-B结构，-C=CH-或-C(R5)-CH2-；X是S或NR4；R1是H、卤素、甲酰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、噻吩甲氧基、4,5-二氢噻唑-2-基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基；R2是H或卤素；R3是H、C1-C4烷基、(C1-C4烷基)-芳基，或-CH2-Y-NR7R8；R4是H、C1-C4烷基、C1-C5酰基，或苯基磺酰基；R5是H或OH；R6是H或甲基；Y是-CH2-或-C(O)-；R7是吡啶基；R8是H或-C(O)-(C3-C6环烷基)；以及其药用上可接受的盐。
• US5576321A
  申请人：——

  公开号：US5576321A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5614523A
  申请人：——

  公开号：US5614523A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US5627196A
  申请人：——

  公开号：US5627196A

  公开（公告）日：1997-05-06
• US5741789A
  申请人：——

  公开号：US5741789A

  公开（公告）日：1998-04-21