4,4'-bis(trifluoromethyl)octafluoroazobenzene | 65171-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-bis(trifluoromethyl)octafluoroazobenzene
• 英文别名: Bis[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]diazene
• CAS: 65171-20-2
• 化学式: C₁₄F₁₄N₂
• 分子量: 462.145
• InChiKey: LITPDTDSNIBTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)octafluoroazobenzene 在 氯 作用下， 以92%的产率得到4-氯-2,3,5,6-四氟三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  证据氮宾形成经由一个热解NN -dihalogenoaniline：热转化NN -dichloroperfluoro- p -甲苯胺入全氟- （2-二氯-4-甲基吡啶）和全氟- （1-氰基-4- methylcyclopenta -1,3-二烯）

  摘要：

  流动的热解NN -dichloroperfluoro- p在550℃和甲苯胺约 1 mmHg的产量尤其是全氟-4,4'-偶氮甲苯，全氟-4-氯甲苯，全氟-（2-二氯甲基-4-甲基吡啶）和全氟-（1-氰基-4-甲基环戊-1,3-二烯） ）; 最后两种化合物的形成表明涉及全氟对甲苯基苯丁二烯。

  DOI：

  10.1039/c39800000997
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基七氟甲苯 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到4,4'-bis(trifluoromethyl)octafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯胺的机械化学氧化为对称的偶氮苯

  摘要：

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

文献信息

• N-(polyfluoroaryl)-hydroxylamines. Synthesis and properties
  作者：A.O Miller、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82068-0

  日期：1987.8

  Fluorine-containing N-arylhydroxylamines have been obtained by the action of hydroxylamine or its N- and O-derivatives on polyfluorinated benzenes and pentafluoropyridine. The influence of fluorine atoms on the reactivity of hydroxylamino group has been investigated. The reaction of N-polyfluoroarylhydroxylamines with aldehydes has been shown not to occur, whereas their reaction with nitrosobenzenes

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。
• Zibarev, A. V.; Dolenko, G. N.; Krupoder, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 347 - 354
  作者：Zibarev, A. V.、Dolenko, G. N.、Krupoder, S. A.、Mazalov, L. N.、Poleshchuk, O. Kh.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Andreevskaya, O. I.; Markovskii, L. N.; Poleshchuk, O. Kh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 4, p. 717 - 722
  作者：Andreevskaya, O. I.、Markovskii, L. N.、Poleshchuk, O. Kh.、Furin, G. G.、Shermolovich, Yu. G.、Yakobson, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic stricture and reactivity of phenyl and pentafluorophenylsubstituted N,N-dichloroamides and -amines
  作者：G.N. Dolenko、A.V. Zibarev、S.A. Krupoder、L.N. Mazalov、O.Ch. Poleshchuk、G.G. Furin、G.F. Khudorozhko、G.G Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85246-x

  日期：1981.1