(E)-4-(4-piperidin-1-ylstyryl)quinazoline | 1620483-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-4-(4-piperidin-1-ylstyryl)quinazoline
• CAS: 1620483-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃
• 分子量: 315.418
• InChiKey: MKEUGPHVRNQUOY-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6CI,7CI,8CI,9CI)-4-甲基喹唑啉 、 4-哌啶-1-基-苯甲醛 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(E)-4-(4-piperidin-1-ylstyryl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一系列喹唑啉生色团的合成与光物理研究

  摘要：

  据报道，通过不同的简单方法合成了一系列推挽式芳基乙烯基（苯乙烯基），芳基和芳基乙炔基喹唑啉衍生物。描述了化合物的光物理性质。芳基乙烯基喹唑啉的制备通过适当的甲基喹唑啉和官能化的苯甲醛的醛醇缩合进行。Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应分别从氯喹唑啉开始用于制备芳基和芳基乙炔基化合物。光学研究表明，此处报道的所有化合物均以与嘧啶类似物相似的方式工作，在紫外或可见光区域具有吸收带，并且在照射时会发出绿光。当增加溶剂极性时，在荧光发射最大值中观察到大的红移。这种强发射溶剂变色表明分子内电荷分离的发射态的形成。该材料可以在杂环的氮原子上容易地和可逆地质子化，这会引起戏剧性的颜色变化。这种现象为开发比色pH传感器提供了可能性，该比色pH传感器可以针对特定应用有效地修改后验。

  DOI：

  10.1021/jo501305h

文献信息

• Synthesis and Photophysical Studies of a Series of Quinazoline Chromophores
  作者：Sylvain Achelle、Julián Rodrı́guez-López、Françoise Robin-le Guen

  DOI：10.1021/jo501305h

  日期：2014.8.15

  here behave in a way similar to that of their pyrimidine counterparts, with absorption bands in the UV or visible region and the emission of green light upon irradiation. Large red shifts were observed in the fluorescence emission maxima upon increasing the solvent polarity. This strong emission solvatochromism suggests the formation of an intramolecular charge-separated emitting state. The materials

  据报道，通过不同的简单方法合成了一系列推挽式芳基乙烯基（苯乙烯基），芳基和芳基乙炔基喹唑啉衍生物。描述了化合物的光物理性质。芳基乙烯基喹唑啉的制备通过适当的甲基喹唑啉和官能化的苯甲醛的醛醇缩合进行。Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应分别从氯喹唑啉开始用于制备芳基和芳基乙炔基化合物。光学研究表明，此处报道的所有化合物均以与嘧啶类似物相似的方式工作，在紫外或可见光区域具有吸收带，并且在照射时会发出绿光。当增加溶剂极性时，在荧光发射最大值中观察到大的红移。这种强发射溶剂变色表明分子内电荷分离的发射态的形成。该材料可以在杂环的氮原子上容易地和可逆地质子化，这会引起戏剧性的颜色变化。这种现象为开发比色pH传感器提供了可能性，该比色pH传感器可以针对特定应用有效地修改后验。