6-(丙-2-基氨基)-1H-1,3,5-三嗪-2,4-二酮 | 35200-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-(丙-2-基氨基)-1H-1,3,5-三嗪-2,4-二酮
• 英文名称: N-isopropylammelide
• 英文别名: 6-(propan-2-ylamino)-1,3,5-triazine-2,4-diol
• CAS: 35200-63-6
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 170.171
• InChiKey: DBFMBHXVWIURSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢(+1)阳离子 、 水 、 6-(丙-2-基氨基)-1H-1,3,5-三嗪-2,4-二酮 生成 氰尿酸 、 isopropyl ammonium ion
  参考文献：
  名称：

  AtzC的纯化，底物范围和金属中心：参与细菌at去津代谢的N-异丙基氨基甲酰氨基水解酶。

  摘要：

  N-异丙基乙酰胺异丙基氨基水解酶AtzC，是假单胞菌sp。中阿特拉津降解途径中的第三种酶。菌株ADP催化N-异丙基酰胺的化学计量水解为氰尿酸和异丙胺。将atzC基因克隆到tac启动子的下游，并在大肠杆菌中表达，其中表达的酶占可溶性蛋白质的36％。通过硫酸铵沉淀和苯基柱色谱将AtzC纯化至均质。它的亚基大小为44,938 kDa，全酶分子量为174,000。使用N-异丙基氨化物的AtzC的K（m）和k（cat）值分别为406 micro M和13.3 s（-1）。AtzC水解其他N-取代的氨基二羟基-s-三嗪，具有直链N-烷基的那些具有比具有支链烷基的k（cat）更高的k（cat）值。天然AtzC每个亚基含0.50 eq的Zn。Zn（II），Fe（II），Mn（II），Co（II）和Ni（II）盐可恢复贫金属AtzC的活性。钴取代的AtzC在540 nm处具有可见吸收带（Delta epsilon

  DOI：

  10.1128/jb.184.19.5376-5384.2002
• 作为产物：
  描述：

  氢(+1)阳离子 、 水 、 2-羟基莠去津 生成 ethylammonium 、 6-(丙-2-基氨基)-1H-1,3,5-三嗪-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyatrazine N -Ethylaminohydrolase (AtzB): an Amidohydrolase Superfamily Enzyme Catalyzing Deamination and Dechlorination

  摘要：

  摘要 羟基特拉嗪[2-( N -乙基氨基）-4-羟基-6-( N -异丙基氨基）-1,3,5-三嗪] N N N-乙基氨基水解酶（AtzB）是目前已知的唯一能催化羟基屈嗪水解转化为 N -异丙基酰胺。因此，AtzB 是多个 s -三嗪生物降解途径的交汇点，对于微生物在氨丙基三嗪上的生长是完全必要的。 s -三嗪除草剂上的微生物生长完全必需。这里是 atzB 克隆自 假单胞菌 菌株 ADP 中克隆了 AtzB，并对其产物进行了纯化和鉴定。研究发现，AtzB是二聚体，其亚基和全酶的分子质量分别为52 kDa和105 kDa。其 k cat 和 K m 以羟基屈嗪为底物的 AtzB 的 K m 为 3 s -1 和 20 μM。纯化的 AtzB 的锌-亚基比例为 1:1。序列分析表明，AtzB 含有保守的单核酰胺水解酶超家族活性位点残基 His74、His76、His245、Glu248、His280 和 Asp331。对 AtzB 底物特异性的深入体外研究表明，在 51 种测试化合物中，有 20 种是 AtzB 的底物；这使得我们能够确定催化所需的特定底物结构特征。底物需要单羟基化的 s -三嗪环，其中至少有一个伯胺或仲胺取代基以及一个氯或胺离去基团。AtzB 催化脱氨和脱氯反应的速率在一个数量级的范围内。这与 AtzA 和 TrzN 以及 AtzC 不同，前者不催化脱氨反应，而后者则不催化脱氯反应。

  DOI：

  10.1128/jb.00630-07

文献信息

• AtzC Is a New Member of the Amidohydrolase Protein Superfamily and Is Homologous to Other Atrazine-Metabolizing Enzymes
  作者：Michael J. Sadowsky、Zhaokun Tong、Mervyn de Souza、Lawrence P. Wackett

  DOI：10.1128/jb.180.1.152-158.1998

  日期：1998.1

  isopropylamino hydrolase activity, metabolizing N-isopropylammelide stoichiometrically to cyanuric acid and N-isopropylamine. The 2.0-kb DNA fragment was sequenced and found to contain a single open reading frame of 1,209 nucleotides, encoding a protein of 403 amino acids. AtzC showed modest sequence identity of 29 and 25%, respectively, to cytosine deaminase and dihydroorotase, both members of an

  假单胞菌 ADP菌株通过三种质粒编码的酶AtzA，AtzB和AtzC将阿特拉津代谢为氰尿酸。第一种酶AtzA催化at去津的水解脱氯反应，生成羟基at去津。第二种酶AtzB催化羟基阿特拉津脱酰胺，产生N-异丙基酰胺。在这项研究中，the去津分解代谢途径中的第三个基因atzC是从假单胞菌sp。克隆的。菌株ADP粘粒文库，是大肠杆菌中的25 kb EcoRI DNA片段。转座子Tn5诱变后，通过功能分析进一步界定atzC基因，并将其亚克隆为2.0-kb EcoRI-AvaI片段。含有该DNA片段的大肠杆菌菌株表现出N-异丙基氨mel胺异丙氨基水解酶活性，化学计量地将N-异丙基氨mel胺代谢为氰尿酸和N-异丙基胺。2。对0-kb DNA片段进行测序，发现其包含一个1,209个核苷酸的开放阅读框，编码一个403个氨基酸的蛋白质。AtzC与酰胺水解酶蛋白超家族的两个成员胞嘧啶脱氨酶和二氢乳清酶的适度序
• X-Ray Structure and Mutagenesis Studies of the N-Isopropylammelide Isopropylaminohydrolase, AtzC
  作者：Sahil Balotra、Andrew C. Warden、Janet Newman、Lyndall J. Briggs、Colin Scott、Thomas S. Peat

  DOI：10.1371/journal.pone.0137700

  日期：——

  The N-isopropylammelide isopropylaminohydrolase from Pseudomonas sp. strain ADP, AtzC, provides the third hydrolytic step in the mineralization of s-triazine herbicides, such as atrazine. We obtained the X-ray crystal structure of AtzC at 1.84 Å with a weak inhibitor bound in the active site and then used a combination of in silico docking and site-directed mutagenesis to understand the interactions between AtzC and its substrate, isopropylammelide. The substitution of an active site histidine residue (His249) for an alanine abolished the enzyme’s catalytic activity. We propose a plausible catalytic mechanism, consistent with the biochemical and crystallographic data obtained that is similar to that found in carbonic anhydrase and other members of subtype III of the amidohydrolase family

  来自假单胞菌属菌株ADP、AtzC的N-异丙基氨酰基异丙基酰胺水解酶提供了s-三嗪除草剂（如阿特拉津）矿化的第三个水解步骤。我们获得了AtzC的X射线晶体结构，其活性位点结合了弱抑制剂，原子间距为1.84 Å，然后我们结合了计算机模拟对接和定点突变，以了解AtzC与其底物异丙基氨酰基之间的相互作用。用丙氨酸替代活性位点组氨酸残基（His249）会消除酶的催化活性。我们提出了一个合理的催化机制，与获得的生化数据和晶体学数据一致，与碳酸酐酶和酰胺水解酶家族亚型III的其他成员中的催化机制相似。
• The atzB gene of Pseudomonas sp. strain ADP encodes the second enzyme of a novel atrazine degradation pathway
  作者：K L Boundy-Mills、M L de Souza、R T Mandelbaum、L P Wackett、M J Sadowsky

  DOI：10.1128/aem.63.3.916-923.1997

  日期：1997.3

  We previously reported the isolation of a 21.5-kb genomic DNA fragment from Pseudomonas sp. strain ADP, which contains the atzA gene, encoding the first metabolic step for the degradation of the herbicide atrazine (M. de Souza, L. P. Wackett, K. L. Boundy-Mills, R. T. Mandelbaum, and M. J. Sadowsky, Appl. Environ. Microbiol. 61:3373-3378, 1995). In this study, we show that this fragment also contained the second gene of the atrazine metabolic pathway, atzB. AtzB catalyzed the transformation of hydroxyatrazine to N-isopropylammelide. The product was identified by use of high-performance liquid chromatography, mass spectrometery, and nuclear magnetic resonance spectroscopy. Tn5 mutagenesis of pMD1 was used to determine that atzB was located 8 kb downstream of atzA. Hydroxyatrazine degradation activity was localized to a 4.0-kb ClaI fragment, which was subcloned into the vector pACYC184 to produce plasmid pATZB-2. The DNA sequence of this region was determined and found to contain two large overlapping divergent open reading frames, ORF1 and ORF2. ORF1 was identified as the coding region of atzB by demonstrating that (i) only ORF1 was transcribed in Pseudomonas sp. strain ADP, (ii) a Tn5 insertion in ORF2 did not disrupt function, and (iii) codon usage was consistent with ORF1 being translated. AtzB had 25% amino acid identity with TrzA, a protein that catalyzes a hydrolytic deamination of the s-triazine substrate melamine. The atzA and atzB genes catalyze the first two steps of the metabolic pathway in a bacterium that rapidly metabolizes atrazine to carbon dioxide, ammonia, and chloride.

  我们之前报道了从Pseudomonas sp. strain ADP中分离出的一个21.5 kb的基因组DNA片段，其中包含atzA基因，该基因编码除草剂atrazine降解的第一步代谢。在这项研究中，我们展示了该片段还包含atzB的第二个基因。AtzB催化羟基atrazine转化为N-异丙基ammelide。产物通过高效液相色谱、质谱和核磁共振光谱鉴定。使用Tn5突变pMD1以确定atzB位于atzA的下游8 kb。羟基atrazine降解活性定位于4.0 kb的ClaI片段中，该片段被亚克隆到pACYC184载体中产生质粒pATZB-2。该区域的DNA序列被确定，并发现其中包含两个大的重叠的相反的开放阅读框，ORF1和ORF2。通过证明(i)只有ORF1在Pseudomonas sp. strain ADP中转录，(ii) ORF2中的Tn5插入没有破坏功能，(iii)密码子使用与ORF1的翻译一致，确定ORF1是atzB的编码区域。AtzB与TrzA具有25％的氨基酸同源性，TrzA是一种催化s-三嗪底物蜜胺的水解脱胺的蛋白质。atzA和atzB基因在一种快速代谢atrazine为二氧化碳、氨和氯化物的细菌中催化代谢途径的前两步。
• Verfahren zum Abbau von 2,4-Dihydroxy-6-amino-s-triazin-Derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0047719A1

  公开（公告）日：1982-03-17

  Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Abbau von 2,4-Dihydroxy-6-amino-s-triazin-Derivaten in Abwässern. Das wesentliche Merkmal des Verfahrens besteht darin, daß man das Abwasser unter aeroben Bedingungen mit einem der Stämme Pseudomonas sp. NRRL B-12228 oder Pseudomonas sp. NRRL B-12229 in Kontakt bringt. Nach einer Variante des Verfahrens können ebenfalls vorhandene 2-Hydroxy-4,6-diamino-s-triazinDerivate in 2,4-Dihydroxy-6-amino-s-triazine überführt werden, wenn man das Abwasser mit Pseudomonas sp. NRRL B-12227 in Kontakt bringt.

  本发明涉及一种降解废水中 2,4-二羟基-6-氨基-s-三嗪衍生物的工艺。该工艺的基本特征是废水在有氧条件下与假单胞菌 NRRL B-12228 株或假单胞菌 NRRL B-12229 株中的一株接触。根据该工艺的一个变体，当废水与假单胞菌 NRRL B-12227 接触时，现有的 2-羟基-4,6-二氨基-s-三嗪衍生物也可转化为 2,4-二羟基-6-氨基-s-三嗪。
• Verfahren zum Abbau von s-Triazin-Derivaten in wässrigen Lösungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0141784A1

  公开（公告）日：1985-05-15

  Die Erfindung betrifft einen neuen Mikroorganismus des Genus Rhodococcus, seinen Einsatz in einem Verfahren zum mikrobiologischen Abbau von Amino-s-Triazin-Verbindungen und Cyanursäure in Abwässern sowie ferner ein Verfahren zum mikrobiologischen Abbau von s-Triazin-Derivaten unter kombinierter Verwendung dieses Mikroorganismus und von Pseudomonas spp. zu Zellmasse bzw. zu Zerfallsprodukten wie NHF4, und/oder Chlorid.

  本发明涉及一种新的 Rhodococcus 属微生物，其在微生物降解废水中氨基-s-三嗪化合物和三聚氰酸工艺中的用途，以及使用该微生物和假单胞菌属（Pseudomonas spp.）组合的微生物降解 s-三嗪衍生物至细胞团或分解产物（如 NHF4 和/或氯化物）的工艺。