1-(trimethylsiloxymethyl)adamantane | 79671-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsiloxymethyl)adamantane
• 英文别名: 1-Trimethylsilyloxymethyladamantane；1-adamantylmethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 79671-68-4
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: IEHNQHLWGMOUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxymethyl)adamantane 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 3-fluorohomoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskii, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Gamaleya, V. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1461 - 1466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 六甲基二硅氮烷 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(trimethylsiloxymethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  氯化铌催化羟基的三甲基甲硅烷基快速有效保护

  摘要：

  摘要 已经开发了一种高效、方便的方法，用于使用六甲基二硅氮烷对包括伯醇、苄醇、仲醇和酚在内的多种醇进行三甲基硅烷化。该反应在室温下在催化量的氯化铌 (V) 存在下进行，并在短时间内以高至极好的收率提供相应的三甲基甲硅烷基醚。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.482544

文献信息

• Improved Preparation of N-Trimethylsilylpyridinium Triflate, N-Triphenylsilylpyridinium Triflate, N-Triisopropylsilylpyridinium Triflate and Their Use in Silylating Alcohols to Silyl Ethers
  作者：George A. Olah、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1055/s-1997-1421

  日期：1997.7

  N-Silylpyridinium triflates 1a-c have been prepared in excellent yield from the corresponding allyl silanes by reaction with triflic acid followed by pyridine. Compounds 1a-c were used to prepare silyl ethers from alcohols in generally high yield. A convenient procedure has been developed which enables the silylation of alcohols without an aqueous workup in the product isolation.

  N-硅基吡啶季盐三氟甲磺酸盐1a-c以优异的产率通过相应的烯丙基硅烷与三氟甲磺酸反应后加入吡啶制备得到。化合物1a-c被用于从醇中通常以高产率制备硅基醚。开发了一种便捷的程序，使得在产物分离中无需水洗即可实现醇的硅烷化。
• SOROCHINSKIJ A. E.; ALEKSANDROV A. M.; GAMALEYA V. F.; KUXAR V. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 8, 1642-1648
  作者：SOROCHINSKIJ A. E.、 ALEKSANDROV A. M.、 GAMALEYA V. F.、 KUXAR V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and Efficient Trimethylsilyl Protection of Hydroxyl Groups Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Jun-Tao Hou、Hong-Li Chen、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.482544

  日期：2010.12.30

  variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, and phenols with hexamethyldisilazane, has been developed. The reactions were carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of niobium(V) chloride and afforded the corresponding trimethylsilyl ethers in high to excellent yields in short time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经开发了一种高效、方便的方法，用于使用六甲基二硅氮烷对包括伯醇、苄醇、仲醇和酚在内的多种醇进行三甲基硅烷化。该反应在室温下在催化量的氯化铌 (V) 存在下进行，并在短时间内以高至极好的收率提供相应的三甲基甲硅烷基醚。图形概要
• Sorochinskii, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Gamaleya, V. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1461 - 1466
  作者：Sorochinskii, A. E.、Aleksandrov, A. M.、Gamaleya, V. F.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——