2,4-diamino-5-(chloromethyl)furo<2,3-d>pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(chloromethyl)furo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-(Chloromethyl)furo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine；6-(chloromethyl)furo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₇H₇ClN₄O
• 分子量: 198.612
• InChiKey: SGPCMHCUNCCCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(chloromethyl)furo<2,3-d>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 4-<2-(2,4-diaminofuro<2,3-d>pyrimidin-5-yl)ethyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  桥区变化对经典5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶类抗叶酸和抗肿瘤活性的影响。

  摘要：

  据报道，我们先前描述的经典2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶1和2的杂环和对氨基苯甲酰基-L-谷氨酸部分连接的桥的变化是二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷的抑制剂合酶（TS）和抗肿瘤药。特别是-CH2CH2-和-CH2NHCH2-桥接的类似物，N- [4- [2-（2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（3）分别是N- [4-[[N-[（N，[（2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶-5-基]甲基]氨基]甲基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（4）。合成的。化合物3通过2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3-d]嘧啶（5）的三丁基phosph盐和4-甲酰基苯甲酸甲酯（6）的Wittig反应得到，然后还原并与L-谷氨酸的二乙酯。通过用N- [4-（氨基甲基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯（15）亲核取代5并皂化合成化合物4。两种类似物均作为（重组）人，人CCR

  DOI：

  10.1021/jm00019a009