6-乙基-4-肼基噻吩并[2,3-d]嘧啶 | 439692-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 6-乙基-4-肼基噻吩并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 6-Ethyl-4-hydrazinothieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 439692-51-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• mdl: MFCD03303485
• 分子量: 194.26
• InChiKey: BNTVYPPAVREZHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-4-肼基噻吩并[2,3-d]嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-((8-ethylthieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性人 STINGA230 激动剂的结构评估及其在巨噬细胞免疫疗法中的应用

  摘要：

  此前，我们鉴定了一种非核苷酸激动剂 BDW568，它可以选择性激活人类 STING A230等位基因。在这里，我们进一步表征了 BDW568 的机制，并强调了其作为遗传佐剂选择性控制工程化巨噬细胞的激活的潜在用途，这些工程化巨噬细胞组成型表达 STING A230 。我们以 1.95 Å 的分辨率获得了与 BDW-OH（活性代谢物）复合的 STING A230 C 端结构域的晶体结构。结构-活性关系研究表明，BDW568 中的所有三个杂环和 S-乙酸酯侧链对于保留活性至关重要。我们证明，BDW568 可以在用表达 STING A230的慢病毒转导的纯化人原代巨噬细胞中强力激活 I 型干扰素信号传导。相比之下，在缺乏 STING A230等位基因的情况下，BDW568 无法刺激健康供体的人原代外周血单核细胞的先天免疫反应。这种高 STING 变异特异性表明 STING A230激动剂在基于巨噬细胞的治疗方法中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00048
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 6-乙基-4-肼基噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  选择性人 STINGA230 激动剂的结构评估及其在巨噬细胞免疫疗法中的应用

  摘要：

  此前，我们鉴定了一种非核苷酸激动剂 BDW568，它可以选择性激活人类 STING A230等位基因。在这里，我们进一步表征了 BDW568 的机制，并强调了其作为遗传佐剂选择性控制工程化巨噬细胞的激活的潜在用途，这些工程化巨噬细胞组成型表达 STING A230 。我们以 1.95 Å 的分辨率获得了与 BDW-OH（活性代谢物）复合的 STING A230 C 端结构域的晶体结构。结构-活性关系研究表明，BDW568 中的所有三个杂环和 S-乙酸酯侧链对于保留活性至关重要。我们证明，BDW568 可以在用表达 STING A230的慢病毒转导的纯化人原代巨噬细胞中强力激活 I 型干扰素信号传导。相比之下，在缺乏 STING A230等位基因的情况下，BDW568 无法刺激健康供体的人原代外周血单核细胞的先天免疫反应。这种高 STING 变异特异性表明 STING A230激动剂在基于巨噬细胞的治疗方法中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00048

文献信息

• Discovery of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone-based inhibitors of Cyclin D1-CDK4: Synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships
  作者：Takao Horiuchi、Jun Chiba、Kouichi Uoto、Tsunehiko Soga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.090

  日期：2009.1

  The synthesis and evaluation of new analogues of thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazones are described. 2-Pyrdinecarboxaldehyde [6-(tert-butyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl]hydrazone derivatives have been identified as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitors. The potency, selectivity pro. le, and structure-activity relationship of this series of compounds are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] FURANO- AND THIENOPYRIMIDINES AS NEUROKINASE INHIBITORS<br/>[FR] FURANO- ET THIENOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NEUROKINASE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2003064428A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention provides in one embodiment the use of a compound represented by the general formula I wherein the variable groups are as defined in the claims or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof for the preparation of a medicament for the treatment of Parkinson's Disease, dementia such as age related dementia, HIV-1 associated dementia, AIDS dementia complex, HIV encephalopathy and senile dementia of the Alzheimer's type and memory disorders, cerebral ischemias and spinal cord ischemias, ischemias following stroke or traumatic injuries of the brain or the spinal cord, Huntington Chorea, multiple sclerosis, glaucoma, promotion of survival of transplanted cells, ALS/Motor neuron Disease, neuronal trauma or age related macular degeneration. The patent provides in another embodiment for novel compounds of general formula I. The patent provides in yet another embodiment for a pharmaceutical composition comprising a compound of general formula I. The compounds of the invention are neurokinase inhibitors.
• Structural Evaluations of a Selective Human STING^A230 Agonist and Its Use in Macrophage Immunotherapies
  作者：Zhichao Tang、Junxing Zhao、Ying Li、Shallu Tomer、Manikandan Selvaraju、Nicholas Tien、Diyun Sun、David K. Johnson、Anjie Zhen、Pingwei Li、Jingxin Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00048

  日期：——

  identified a non-nucleotide agonist BDW568 that selectively activates the human STINGA230 allele. Here, we further characterized the mechanism of BDW568 and highlighted its potential use for selectively controlling the activation of engineered macrophages that constitutively express STINGA230 as a genetic adjuvant. We obtained the crystal structure of the C-terminal domain of STINGA230 complexed with BDW-OH

  此前，我们鉴定了一种非核苷酸激动剂 BDW568，它可以选择性激活人类 STING A230等位基因。在这里，我们进一步表征了 BDW568 的机制，并强调了其作为遗传佐剂选择性控制工程化巨噬细胞的激活的潜在用途，这些工程化巨噬细胞组成型表达 STING A230 。我们以 1.95 Å 的分辨率获得了与 BDW-OH（活性代谢物）复合的 STING A230 C 端结构域的晶体结构。结构-活性关系研究表明，BDW568 中的所有三个杂环和 S-乙酸酯侧链对于保留活性至关重要。我们证明，BDW568 可以在用表达 STING A230的慢病毒转导的纯化人原代巨噬细胞中强力激活 I 型干扰素信号传导。相比之下，在缺乏 STING A230等位基因的情况下，BDW568 无法刺激健康供体的人原代外周血单核细胞的先天免疫反应。这种高 STING 变异特异性表明 STING A230激动剂在基于巨噬细胞的治疗方法中具有广阔的应用前景。