1-tert-butyl-4-methylsulfonylcyclohexane | 4943-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-tert-butyl-4-methylsulfonylcyclohexane
• 英文别名: cis-4-tert-butyl-1-(methylsulfonyl)cyclohexane；cis-4-tert.-Butyl-cyclohexyl-sulfon；-methyl-sulfon；cis-4-tert-Butylcyclohexyl-methylsulfon
• CAS: 4943-24-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂S
• 分子量: 218.36
• InChiKey: IFCLKZVAFSTLKJ-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4-tert-butylcyclohexyl 4-toluenesulfonate 在 双氧水 作用下， 生成 1-tert-butyl-4-methylsulfonylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  甲硫醇向4-叔丁基环己烯自由基加成的立体化学方面

  摘要：

  将光化学诱导的甲硫醇加到4-叔丁基环己烯中得到四种异构体硫化物，即顺式和反式4-叔丁基环己基甲基硫化物和顺式和反式3-叔丁基环己基甲基硫化物的混合物。不太稳定的轴向取代的异构体，顺式4-叔丁基环己基甲基硫化物和反式形成的3-叔丁基环己基甲基硫的量是赤道取代的异构体的五至七倍。在该自由基加成反应中观察到的立体化学控制被认为是在甲基叔丁基加到4-叔丁基环己烯双键中所遇到的构象因素的结果。根据在这些加成反应中指出的立体特异性，讨论了将巯基加成至4-叔丁基环己烯的可逆性的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96928-5

文献信息

• Conformational analysis. 32. Conformational energies of methyl sulfide, methyl sulfoxide, and methyl sulfone groups
  作者：Ernest L. Eliel、Duraisamy Kandasamy

  DOI：10.1021/jo00886a026

  日期：1976.11
• Stereochemical aspects of the free radical addition of methanethiol to 4-t-butylcyclohexene
  作者：E.S. Huyser、J.R. Jeffrey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96928-5

  日期：1965.1

  greater than the equatorially substituted isomers. The stereochemical control observed in this free radical addition reaction is proposed to be the result of the conformational factors encountered in the addition of the methanethiyl radical to the double bond of 4-t-butylcyclohexene. The role of the reversibility of the addition of thiyl radicals to 4-t-butylcyclohexene is discussed in terms of the stereospecificity

  将光化学诱导的甲硫醇加到4-叔丁基环己烯中得到四种异构体硫化物，即顺式和反式4-叔丁基环己基甲基硫化物和顺式和反式3-叔丁基环己基甲基硫化物的混合物。不太稳定的轴向取代的异构体，顺式4-叔丁基环己基甲基硫化物和反式形成的3-叔丁基环己基甲基硫的量是赤道取代的异构体的五至七倍。在该自由基加成反应中观察到的立体化学控制被认为是在甲基叔丁基加到4-叔丁基环己烯双键中所遇到的构象因素的结果。根据在这些加成反应中指出的立体特异性，讨论了将巯基加成至4-叔丁基环己烯的可逆性的作用。