N-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide | 1234673-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-oxo-1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1234673-39-2
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₉S
• 分子量: 790.934
• InChiKey: RAIAEHMGCWUXNN-SUSZNMDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的甘露糖苷糖簇：合成路线和抗粘附特性

  摘要：

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000185
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 2-aminoethyl α-D-mannopyranoside 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到N-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的甘露糖苷糖簇：合成路线和抗粘附特性

  摘要：

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000185

文献信息

• Cysteine-Based Mannoside Glycoclusters: Synthetic Routes and Antiadhesive Properties
  作者：Alexander Schierholt、Mirja Hartmann、Kirsten Schwekendiek、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201000185

  日期：——

  based on cysteine. By employing the orthogonally protected amino acid as scaffold molecule, a variety of structurally varied products can be obtained according to different synthetic routes. Testing of the prepared glycoclusters as inhibitors of type 1 fimbriae mediated bacterial adhesion is reported, giving hints about the influence of sugar valency, sugar scaffolding, and the nature of the glycosidic

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。
• <i>S</i>-Fluorenylmethyl protection of the cysteine side chain upon <i>N</i>^α-Fmoc deprotection
  作者：Johannes W Wehner、Thisbe K Lindhorst

  DOI：10.3762/bjoc.8.242

  日期：——

  Deprotection of an N^α-Fmoc-protected glycocysteine derivative 7 with an excess of morpholine unexpectedly led to the fluorenylmethyl-protected thioether 8 in high yield. The suggested mechanism for this reaction comprises the addition of the cysteine thiolate on the exocyclic double bond of dibenzofulvene, which is formed during Fmoc deprotection. The influence of base concentration on this transprotection reaction was studied.

  使用过量吗啡啶对一个被Nα-Fmoc保护的甘氨酸衍生物7进行去保护反应，意外地高产率地生成了芴甲基保护的硫醚8。该反应的机理包括半胱氨酸硫醇负离子在Fmoc去保护过程中形成的二苯基富烯上的外环双键上的加成。研究了碱浓度对这种转保护反应的影响。
• Dual purpose S-trityl-linkers for glycoarray fabrication on both polystyrene and gold
  作者：Johannes W. Wehner、Martin J. Weissenborn、Mirja Hartmann、Christopher J. Gray、Robert Šardzík、Claire E. Eyers、Sabine L. Flitsch、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c2ob26118a

  日期：——

  immobilisation of mannosides to polystyrene or gold surfaces. S-Tritylated mannosides with varying linkers were readily synthesised and used to add to biorepulsive maleimide-terminated preformed SAMs after in situ deprotection of the S-trityl group. In addition, S-tritylated mannosides themselves formed stable glycoarrays on polystyrene microtiter plates. The glycoarrays were successfully analysed by

  对于基于阵列的分析，存在多种将束缚底物固定在各种表面上的固定化反应。这些固定策略中的大多数是特定于特定表面的，并且需要将额外的接头连接到基底或表面上。此外，功能化表面的分析通常限于某些分析技术，因此，需要用于不同表面的不同固定策略。在这里，我们测试了甘露糖苷非共价或共价固定化甘露糖到聚苯乙烯或金表面的S-三苯甲基化连接子。具有不同接头的S-三苯甲基化的甘露糖苷很容易合成，并用于在原位后添加到具有生物排斥性的马来酰亚胺末端的预制SAMs中S-三苯甲基的脱保护。另外，小号-tritylated本身形成在聚苯乙烯微量滴定板稳定glycoarrays甘露糖苷。通过MALDI-ToF质谱，SPR光谱法成功分析了糖阵列，并用GFP转染的大肠杆菌细胞进行了询问。这项工作表明，可以在多个表面上使用双重目的的连接器来形成阵列，从而允许进行不同的测试以及分析方法。