3-benzyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide | 691862-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• 英文别名: 3-Benzyl-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 691862-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: GZWTYPWYLLKFMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨在-5-氨基羰基-4-甲基-3-噻吩羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-benzyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和生物评价作为潜在的消炎和镇痛药

  摘要：

  从5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺钾盐3出发，制备了一系列带有各种取代基或通过原子间隔基与各种杂环部分连接的噻吩并嘧啶衍生物。从制备的化合物中选择十二种，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿袋生物测定法（以双氯芬酸钠为参考标准）评估其抗炎活性。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还测定了这些化合物的值。另外，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。结果表明，与双氯芬酸钠相比，化合物5a，13、14b，15a，16a和16b具有较高的抗炎作用，而化合物5a，14a，15a和16a的镇痛活性明显高于或等于参考文献。 。所有测试的化合物均显示出较高的胃肠道安全性，并且被实验动物良好耐受，并具有较高的安全系数（ALD 50 > 3.0g / Kg）。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080012

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Thieno[2,3-d] pyrimidine Derivatives as Potential Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Alaa El-Tombary、Soad El-Hawash、Nargues Habib、Raafat Soliman、Ibrahim El-Ashmawy、Omaima Shaaban

  DOI：10.2174/1573406411309080012

  日期：2013.10.1

  these compounds were also determined. In addition, the analgesic activity of the same compounds was evaluated using the rat tail withdrawal technique. The results revealed that compounds 5a, 13, 14b, 15a, 16a and 16b had high anti-inflammatory effect comparable to diclofenac sodium, whereas compounds 5a, 14a, 15a and 16a revealed pronounced analgesic activity that is equal or higher than that of the reference

  从5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺钾盐3出发，制备了一系列带有各种取代基或通过原子间隔基与各种杂环部分连接的噻吩并嘧啶衍生物。从制备的化合物中选择十二种，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿袋生物测定法（以双氯芬酸钠为参考标准）评估其抗炎活性。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还测定了这些化合物的值。另外，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。结果表明，与双氯芬酸钠相比，化合物5a，13、14b，15a，16a和16b具有较高的抗炎作用，而化合物5a，14a，15a和16a的镇痛活性明显高于或等于参考文献。 。所有测试的化合物均显示出较高的胃肠道安全性，并且被实验动物良好耐受，并具有较高的安全系数（ALD 50 > 3.0g / Kg）。
• Synthesis and biological evaluation of novel series of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Nargues S. Habib、Raafat Soliman、Alaa A. El-Tombary、Soad A. El-Hawash、Omaima G. Shaaban

  DOI：10.1007/s00044-012-0324-3

  日期：2013.7

  The present study is concerned with the synthesis, anticancer and antimicrobial screening of several new 3-substituted or 2,3-disubstituted-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide derivatives. Three compounds (4b, 8c, and 11b) were selected by the National Cancer Institute and were first evaluated at a single-dose primary anticancer assay against 60 human cancer cell lines for

  本研究涉及几种新的3-取代或2,3-二取代-5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-的合成，抗癌和抗菌筛选。羧酰胺衍生物。美国国家癌症研究所选择了三种化合物（4b，8c和11b），并首先在单剂量原发性抗癌试验中针对60种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性评估。针对十种稀释度下五个浓度的五种浓度的60种人类癌细胞系，评估通过了该活性标准的化合物8c，该化合物对所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱活性。此外，化合物4b，6，图8c，图8d，和16显示出显着可比对氨苄青霉素的抗菌活性绿脓杆菌。因此，可以得出结论，化合物8c可以用作寻找有效的双重抗癌抗微生物剂的有用的先导化合物。