6-{6-Hydroxy-3-[5-(hydroxy-methyl-carbamoyl)-pentyl]-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-[1,3,5]triazin-1-yl}-hexanoic acid hydroxy-methyl-amide | 94136-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-{6-Hydroxy-3-[5-(hydroxy-methyl-carbamoyl)-pentyl]-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-[1,3,5]triazin-1-yl}-hexanoic acid hydroxy-methyl-amide
• 英文别名: N-hydroxy-6-[3-[6-[hydroxy(methyl)amino]-6-oxohexyl]-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl]-N-methylhexanamide
• CAS: 94136-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₇
• 分子量: 415.447
• InChiKey: LJVKUUUJCRWSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-{3-[5-(Benzyloxy-methyl-carbamoyl)-pentyl]-6-hydroxy-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-[1,3,5]triazin-1-yl}-hexanoic acid benzyloxy-methyl-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.5%的产率得到6-{6-Hydroxy-3-[5-(hydroxy-methyl-carbamoyl)-pentyl]-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-[1,3,5]triazin-1-yl}-hexanoic acid hydroxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  人工铁载体。2.杜鹃酸的三异羟肟酸酯类似物的合成及其在大肠杆菌中的生物铁转运能力。

  摘要：

  由α，ω-二溴代烷烃5以四个步骤合成三[（乙酰羟基氨基）烷基]异氰脲酸酯2a-c。在DBU存在下，用O-苄基-N-[（三氯乙氧基）羰基]羟胺将溴化物5a-c烷基化，得到N-烷基化产物7a-c。锌粉尘在乙酸中很容易除去7a-c的（三氯乙氧基）炔基保护基。当用乙酸酐进行反应时，获得所需的N-乙酰化的材料10a-c。在碱存在下用12将氰尿酸烷基化，得到N-烷基化的物质13，将其氢化得到2a-c。为了确定结构修饰对生物活性的影响，利用了侧臂的各种链长，并制备了反向类似物3。所检查的大多数化合物在支持大肠杆菌铁营养方面起着铬铁的作用。但是，三[（乙酰羟基氨基）丁基]异氰脲酸酯2b，在某种程度上也可以是戊基类似物2c，显示出支持fhuB突变体生长的独特且引人注目的特性，而后者对其他类似物和所有测试的天然铁载体均无反应。

  DOI：

  10.1021/jm00381a011