1,2-bis(2-isopropyl-5-phenyl-3-thienyl)-perfluorocyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(2-isopropyl-5-phenyl-3-thienyl)-perfluorocyclopentene
• 英文别名: 3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(5-phenyl-2-propan-2-ylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-phenyl-2-propan-2-ylthiophene；3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(5-phenyl-2-propan-2-ylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-phenyl-2-propan-2-ylthiophene
• 化学式: C₃₁H₂₆F₆S₂
• 分子量: 576.67
• InChiKey: OMQUYQWIQSVSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-isopropyl-5-phenyl-3-thienyl)-perfluorocyclopentene 以 正己烷 为溶剂， 生成 4,4,5,5,6,6-Hexafluoro-9a,9b-diisopropyl-2,8-diphenyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trindene
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of Diarylethenes Having Isopropyl Groups at the Reactive Carbons. Thermal Cycloreversion of the Closed-Ring Isomers

  摘要：

  具有 2-异丙基-5-苯基噻吩和 2-异丙基-1-苯并噻吩芳基的二全氟环戊烯在溶液中发生热可逆光致变色。光生成的有色闭环异构体在 60 °C 以上又返回到最初的无色开环异构体。据估计，噻吩和苯并噻吩衍生物的热环化活化能分别为 118 和 132 kJ/mol。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1340
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6-Hexafluoro-9a,9b-diisopropyl-2,8-diphenyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trindene 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-isopropyl-5-phenyl-3-thienyl)-perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of Diarylethenes Having Isopropyl Groups at the Reactive Carbons. Thermal Cycloreversion of the Closed-Ring Isomers

  摘要：

  具有 2-异丙基-5-苯基噻吩和 2-异丙基-1-苯并噻吩芳基的二全氟环戊烯在溶液中发生热可逆光致变色。光生成的有色闭环异构体在 60 °C 以上又返回到最初的无色开环异构体。据估计，噻吩和苯并噻吩衍生物的热环化活化能分别为 118 和 132 kJ/mol。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1340

文献信息

• Alkyl substituent effects in photochemical and thermal reactions of photochromic thiophene-S,S-dioxidized diarylethenes
  作者：Hiroaki Shoji、Daichi Kitagawa、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c3nj01246h

  日期：——

  photocycloreversion reaction was suppressed by thiophene-oxidation. The diarylethene closed-ring isomers with secondary alkyl groups at the reactive positions were found to undergo thermal bleaching reactions to produce byproducts. The thermal bleaching reactions were accelerated by introducing a more bulky substituent at the reactive positions. The relationship between the rate constant of the thermal

  噻吩小号，小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且，注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异，这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。
• Thermal bleaching reactions of photochromic diarylethenes with thiophene-S,S-dioxide for a light-starting irreversible thermosensor
  作者：Hiroaki Shoji、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c3cc00053b

  日期：——

  Thiophene-S,S-dioxidized diarylethenes introducing bulky substituents at the reactive positions were newly synthesized. The diarylethenes showed reversible photochromism, whereas the photocycloreversion reaction was suppressed by thiophene-oxidation. The diarylethene closed-ring isomers having secondary alkyl groups at the reactive positions were found to undergo thermal bleaching reactions which produce

  新合成了在反应位置引入大取代基的噻吩-S，S-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应，产生至少三种类型的副产物。这种材料可以用作光启动不可逆热传感器。
• Photochromism of Diarylethenes Having Isopropyl Groups at the Reactive Carbons. Thermal Cycloreversion of the Closed-Ring Isomers
  作者：Seiya Kobatake、Kingo Uchida、Eriko Tsuchida、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2000.1340

  日期：2000.11

  Diarylperfluorocyclopentenes having 2-isopropyl-5-phenylthiophene and 2-isopropyl-1-benzothiophene aryl groups underwent thermally reversible photochromism in solution. The photogenerated colored closed-ring isomers returned to the initial colorless open-ring isomers above 60 °C. The activation energies of the thermal cycloreversion were estimated to be 118 and 132 kJ/mol for the thiophene and benzothiophene derivatives, respectively.

  具有 2-异丙基-5-苯基噻吩和 2-异丙基-1-苯并噻吩芳基的二全氟环戊烯在溶液中发生热可逆光致变色。光生成的有色闭环异构体在 60 °C 以上又返回到最初的无色开环异构体。据估计，噻吩和苯并噻吩衍生物的热环化活化能分别为 118 和 132 kJ/mol。