(+/-)(2S,3S,4R)-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrophenantrene-2-spiro-3'-[4,5-dihydro-3H-pyrazole]-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (+/-)(2S,3S,4R)-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrophenantrene-2-spiro-3'-[4,5-dihydro-3H-pyrazole]-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)spiro[3,4-dihydrophenanthrene-2,5'-3,4-dihydropyrazole]-3-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 474.513
• InChiKey: KSEGDMUIFCTGKC-CIXCFARBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 甲醇 、 (+/-)-(7aS,10aS,11R)-11-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,7a,8,10,10a,11-hexahydronaphtho[1,2-f]isobenzofuran-7,10-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 以21%的产率得到(+/-)(2S,3S,4R)-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrophenantrene-2-spiro-3'-[4,5-dihydro-3H-pyrazole]-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  木脂素的萘类似物。

  摘要：

  鬼臼毒素和苏铁酸型木脂素的合成方法已应用于带有萘部分的衍生物。从2-萘的1，3-二噻吩开始，提供了2，1-萘系列的预期类似物。这些化合物的优选构象受庞大的萘体系影响。相反，从1-萘醛的1，3-二噻吩中获得1，8-桥连产物。在该系列中，脱保护和/或脱硫反应后分离出多环萘木脂素类似物。在该方法中产生的环化是由于3，4，5-三甲氧基苯基部分和1，3-二噻吩环的反应C-2之间的接近性。

  DOI：

  10.1021/jo0263364