methyl-((8aR)-1c-phenyl-(8ar)-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-ylidene)-amine | 67315-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl-((8aR)-1c-phenyl-(8ar)-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-ylidene)-amine
• 英文别名: (1R,8aR)-N-methyl-1-phenyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-imine
• CAS: 67315-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ABJOWLQSICHXTQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-piperidine-1-carbothioic acid methylamide 在 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl-((8aR)-1c-phenyl-(8ar)-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-ylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  Uwe Pohl; Wollweber, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 2, p. 127 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospezifische Cyclisierungen α – ω-disubstituierter Aminoäthanole. 1. Mitt.: 1-Aryl-3-imino-3H-oxazolo-[3,4-a]perhydro-pyridine und Verwandte
  作者：H. Wollweber、R. Hiltmann

  DOI：10.1002/ardp.19733060408

  日期：——

  möglichen diastereomeren 1,2‐Aminoalkohole ausgehend das jeweils gewünschte cis‐ oder trans‐Iminooxazolidin synthetisieren. Die alkalische Hydrolyse dieser Stoffe erfolgt ohne merkliche Racemisierung. Durch Anwendung der ”︁Carbamoyl‐Thionylchloridmethode„ und nachfolgende Hydrolyse läßt sich sein sterisch einheitlicher 1,2‐disubstituierter Aminoalkohol in seine entgegengesetzt konfigurierte Form überführen

  非对映异构 1,2-二取代氨基乙醇立体定向环化为 4,5-二取代 2-亚氨基恶唑烷 a) 用卤化氰同时保持构型，b) 用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和 Waldenscher 反演。通过结合这两个过程，一种可能的非对映异构 1,2-氨基醇可用于合成所需的顺式或反式亚氨基恶唑烷。这些物质的碱性水解发生时没有明显的外消旋化。通过应用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和随后的水解，其空间均匀的1,2-二取代氨基醇可以转化为其相反构型的形式。