trimethyl((R)-3-((S)-oxiran-2-yl)but-1-ynyl)silane | 1027086-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl((R)-3-((S)-oxiran-2-yl)but-1-ynyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(3R)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]but-1-ynyl]silane
• CAS: 1027086-59-4
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: HJCOMKQRZXEEAB-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((R)-3-((S)-oxiran-2-yl)but-1-ynyl)silane 、 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-nitrobenzene 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到trimethyl((1Z,4E)-6-(4-nitrophenoxy)-2-((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethyl)hexa-1,4-dienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl 4-methylbenzenesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到trimethyl((R)-3-((S)-oxiran-2-yl)but-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u