(±)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylbut-3-yn-1-ol | 1416327-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (±)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[Dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylbut-3-yn-1-ol；4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 1416327-60-0
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: GVAWKMRGYMAMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(dimethylphenylsilyl)zinc bis(bromolithium) 、 2-乙炔基-3-苯基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、 (±)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二有机锌与锂化乙炔氧化物的三碳同系化

  摘要：

  描述了二烷基锌与锂化的炔属环氧化物的反应以通过反-S N 2'途径产生经历1，2-金属盐重排的锌酸盐。这种重排通过烷基或甲硅烷基的转移发生而得到烯丙基锌中间体。烯丙和/或均丙醇在水解时获得。显示用醛或酮淬灭反应混合物以立体选择性方式获得2-炔基-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo302128n

文献信息

• Three-Carbon Homologation of Diorganozincs with Lithiated Acetylenic Epoxides
  作者：Aurélien Denichoux、Laurent Debien、Mathieu Cyklinsky、Malika Kaci、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1021/jo302128n

  日期：2013.1.4

  Reaction of dialkylzincs with lithiated acetylenic epoxides is described to give zincates that undergo a 1,2-metallate rearrangement by an anti-SN2′ pathway. This rearrangement occurs with the transfer of an alkyl or a silyl group affording allenylzinc intermediates. Allenic and/or homopropargylic alcohols are obtained upon hydrolysis. Quenching the reaction mixture with aldehydes or ketones is shown

  描述了二烷基锌与锂化的炔属环氧化物的反应以通过反-S N 2'途径产生经历1，2-金属盐重排的锌酸盐。这种重排通过烷基或甲硅烷基的转移发生而得到烯丙基锌中间体。烯丙和/或均丙醇在水解时获得。显示用醛或酮淬灭反应混合物以立体选择性方式获得2-炔基-1,3-二醇。