(R)-10-acetyl-1,4,7-trioxa-10-azaspiro<5.5>undecane | 84543-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (R)-10-acetyl-1,4,7-trioxa-10-azaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: 1-[(6R)-1,4,7-trioxa-10-azaspiro[5.5]undecan-10-yl]ethanone
• CAS: 84543-47-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: SUHWAMUBULKOLT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~100.0 ℃ 、31.02 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (R)-10-acetyl-1,4,7-trioxa-10-azaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  由D-果糖合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷及相关螺二环

  摘要：

  从1,2 - O-乙烯-β - D-果糖基吡喃糖开始合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷[（19）和（23）]的立体特异性合成（6）和2-（β- D-果糖吡喃糖基氧基）乙醇（24），它们都可以容易地从2'-氯乙基β- D-果糖吡喃糖苷中获得。在前一种情况下，三醇基团被高碘酸钠裂解，二醛（7）用硼氢化钠还原得到二醇（8），将其闭环得到（S）-异构体。在后一种情况下，化合物（24）的三醇基团也被高碘酸盐裂解，得到1,4,7,10-四氧杂螺-[5.5]十一烷-3,11-二醇，其以3,11-表异构体的混合物形式存在。 （26）。依次进行乙酰化，用溴化氢-乙酸处理，再用氢化锂铝还原，即可得到（R）-异构体。将二醇（8）转化为二甲磺酸酯，然后用硫代乙酸酯选择性置换，得到单甲磺酸酯（18），与碱反应后得到（R）-1,7,10-trioxa-4-thiaspiro [5.5]十一烷（22）

  DOI：

  10.1039/p19850001457

文献信息

• CHAN, J. Y. C.;HOUGH, L.;RICHARDSON, A. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1985, N 7, 1457-1462
  作者：CHAN, J. Y. C.、HOUGH, L.、RICHARDSON, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (R)- and (S)-spirobi-1,4-dioxane and related spirobicycles from D-fructose
  作者：Jonathan Y. C. Chan、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1039/p19850001457

  日期：——

  Stereospecific syntheses of (R)- and (S)-spirobi-1,4-dioxane[(19) and (23) respectively] have been achieved starting from 1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranose (6) and 2-(β-D-fructopyranosyloxy)ethanol (24) respectively, which are both readily available from 2′-chloroethyl β-D-fructopyranoside. In the former case the triol grouping was cleaved by sodium periodate, and the dialdehyde (7) reduced with sodium

  从1,2 - O-乙烯-β - D-果糖基吡喃糖开始合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷[（19）和（23）]的立体特异性合成（6）和2-（β- D-果糖吡喃糖基氧基）乙醇（24），它们都可以容易地从2'-氯乙基β- D-果糖吡喃糖苷中获得。在前一种情况下，三醇基团被高碘酸钠裂解，二醛（7）用硼氢化钠还原得到二醇（8），将其闭环得到（S）-异构体。在后一种情况下，化合物（24）的三醇基团也被高碘酸盐裂解，得到1,4,7,10-四氧杂螺-[5.5]十一烷-3,11-二醇，其以3,11-表异构体的混合物形式存在。 （26）。依次进行乙酰化，用溴化氢-乙酸处理，再用氢化锂铝还原，即可得到（R）-异构体。将二醇（8）转化为二甲磺酸酯，然后用硫代乙酸酯选择性置换，得到单甲磺酸酯（18），与碱反应后得到（R）-1,7,10-trioxa-4-thiaspiro [5.5]十一烷（22）